4,4-Ethylenedioxy-1,2-oxo-2,6,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde | 122346-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4,4-Ethylenedioxy-1,2-oxo-2,6,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: (-)-(1S,2R)-1,2-Epoxy-4,4-(ethylendioxy)-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-carbaldehyd；(1'S,6'R)-2',2',6'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-1'-carbaldehyde
• CAS: 122346-85-4；132340-85-3；142563-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CGJQRYUDTIHDCE-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Ethylenedioxy-1,2-oxo-2,6,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 potassium methanolate 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.7h， 生成 [1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  方便合成旋光脱落酸和黄嘌呤毒素

  摘要：

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80491-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,6,6-trimethyl-4,4-ethylenedioxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Ti(i-PrO) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4-Ethylenedioxy-1,2-oxo-2,6,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯紫黄嘌呤及相关化合物的合成

  摘要：

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710502

文献信息

• Synthese von enantiomerenreinen ?Grasshopper?-Ketonen und verwandten Verbindungen
  作者：Andreas Baumeler、Walter Brade、Andreas Haag、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730319

  日期：1990.5.2

  Synthesis of Optically Pure Grasshopper Ketone and of Its Diastereoisomers and Related Compounds

  光学纯蚱Grass酮及其非对映异构体及相关化合物的合成
• BUSCHOR, DANIEL JACQUES;EUGSTER, CONRAD HANS, VELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1002-1021
  作者：BUSCHOR, DANIEL JACQUES、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von enantiomerenreinen Violaxanthinen und verwandten Verbindungen
  作者：Murat Acemoglu、Peter Uebelhart、Max Rey、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19880710502

  日期：1988.8.10

  Syntheses of Enantiomerically Pure Violaxanthins and Related Compounds

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成
• Convenient synthesis of optically active abscisic acid and xanthoxin
  作者：Kunikazu Sakai、Kyoko Takahashi、Tomoko Nukano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80491-9

  日期：1992.1

  The Reformatsky reaction of 3-(bromomethyl)crotonate with an optically active epoxycyclohexane aldehyde derivative (3), followed by dehydration, gave the chiral dienoic acid (6)stereospecifically. The product was derived to optically active abscisic acid (1) and xanthoxin (2) successfully.

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。