2-(3,4-Difluorophenyl)-1-bromoacetylene | 159957-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Difluorophenyl)-1-bromoacetylene
• 英文别名: 4-(2-Bromoethynyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 159957-02-5
• 化学式: C₈H₃BrF₂
• 分子量: 217.013
• InChiKey: DUJYIIQSTNTZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Difluorophenyl)-1-bromoacetylene 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 甲酸 、 [2,5-bis(2,6-diisopropylphenyl)cyclopent-3-en-1-yl]{1,1,1-trifluoro-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]methylsulfonamido}gold 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-difluoroisoproterenol
  参考文献：
  名称：

  单罐级联水合-不对称转移加氢是构建手性β-肾上腺素受体阻滞剂的实用策略

  摘要：

  具有生物活性的β-肾上腺素能受体激动剂/阻滞剂和类似物的简便构建是医学化学中一项重大的基础性和实践性挑战。本文中，我们报道了一种水合-不对称转移氢化级联反应，可实现芳族卤代炔烃向手性芳族卤代醇的单锅对映选择性转化，该手性芳族卤代醇可轻松转化为手性β-肾上腺素能受体阻滞剂。这样的一锅级联过程涉及芳基取代的卤代炔烃的金催化水合为芳基取代的α-卤代甲基酮，以及Ru催化的芳基取代的α-卤代甲基酮的不对称转移加氢为芳基取代的2-卤代乙醇。该方法的显着优点是，它可提供高收率的手性芳族卤代醇，并且具有出色的对映选择性，在温和条件下可以耐受各种官能团。本文所述研究为构建手性β-肾上腺素能阻滞剂提供了一种有用的方法，这是一种有吸引力的实用有机转化方法，可单锅法进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500409
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-difluorobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-Difluorophenyl)-1-bromoacetylene
  参考文献：
  名称：

  Meng, H.-H. B.; Dalton, L. R.; Wu, S.-T., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integration of multiple active sites on large-pore mesoporous silica for enantioselective tandem reactions
  作者：Xuelin Xia、Jingjing Meng、Hanxin Wu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6cc09008g

  日期：——

  Facile construction of a multifunctional heterogeneous catalyst through assembly of Au/carbene and chiral ruthenium/diamine dual complexes in a large-pore mesoporous silica is developed. It enables an efficient one-pot hydration-asymmetric transfer...

  通过在大孔介孔二氧化硅中组装金/卡宾和手性钌/二胺双配合物，可轻松构建多功能非均相催化剂。它实现了高效的一锅水化不对称转移。
• Lu, Y.-H.; Tsay, K.-T.; Hsu, C.-S., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 85 - 98
  作者：Lu, Y.-H.、Tsay, K.-T.、Hsu, C.-S.、Chang, H.-L.

  DOI：——

  日期：——