5-bromo-5'-decyl-2,2'-bithiophene | 514188-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-decyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(5-decylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 514188-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₅BrS₂
• 分子量: 385.432
• InChiKey: NLFKWZBFOMLCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  421.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-decyl-2,2'-bithiophene 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5,5'''''-didecyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c
• 作为产物：
  描述：

  5-decyl-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-5'-decyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  一类供体-受体共轭分子的合成与表征：实验与理论计算

  摘要：

  一类含给体（噻吩）和受体（丙二腈）共轭分子是由Knoevenagel缩合反应的2-（2,6-二甲基-4-间合成ħ吡喃-4-亚基）丙二腈和含有两个和三个噻吩单元噻吩甲醛。所得分子的特征在于1 H和131 H NMR。我们对这些材料进行了紫外可见吸收，荧光和循环伏安法测量。光谱和电化学测量毫无疑问地证明了这些材料具有低的激发间隙，并且适合用作各种电子设备中的活性材料。我们还使用密度泛函理论（DFT）和INDO / SCI方法进行了电子结构计算，以表征此类分子的基态和激发态。这些供体-受体分子表现出很强的电荷转移特性，随着与丙二腈受体部分偶联的噻吩环数量的增加而增加。我们还计算了此类分子的π相干长度，斯托克位移以及溶剂对激发态的影响。

  DOI：

  10.1021/jp909635g

文献信息

• Synthesis and Transistor Properties of Asymmetric Oligothiophenes: Relationship between Molecular Structure and Device Performance
  作者：Tae Kyu An、Sang Hun Jang、Seul-Ong Kim、Jaeyoung Jang、Jihun Hwang、Hyojung Cha、Young Ri Noh、Soon Byung Yoon、Yong Jin Yoon、Lae Ho Kim、Dae Sung Chung、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim、Sang-Gyeong Lee、Chan Eon Park

  DOI：10.1002/chem.201302588

  日期：2013.10.11

  H‐type aggregates with a face‐to‐face packing structure. In addition, the three oligomers were found to adopt vertically aligned crystalline structures in films deposited on substrates, as revealed by grazing‐incidence wide‐angle X‐ray scattering. These oligomers were used as the active layers of p‐type organic field‐effect transistors, and the resulting devices showed field‐effect mobilities of 3.3×10−3 cm2 V−1 s−1

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性
• 벤조티아디아졸계 화합물 및 이를 포함하는 페로브스카이트 태양전지
  申请人：INDUSTRIAL COOPERATION FOUNDATION JEONBUK NATIONAL UNIVERSITY 전북대학교산학협력단(220030443699) BRN ▼402-82-15272

  公开号：KR20200016572A

  公开（公告）日：2020-02-17

  본 발명은 정공수송 재료로 효율적으로 활용할 수 있는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조티아디아졸계 화합물 및 이를 정공수송 재료로 포함하는 페로브스카이트 태양전지에 관한 것이다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.)

  本发明涉及一种被表示为化学式1的苯并二嗪类化合物，可以有效地用作正电荷传输材料，并涉及包含该化合物作为正电荷传输材料的钙钛矿太阳能电池。[化学式1] （在上述化学式1中，R代表氢或碳数为1至8的烷基基团。）