3-benzyloxy-1-methyl-5-phenyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 1234344-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-methyl-5-phenyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 1-Methyl-5-phenyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；1-methyl-5-phenyl-3-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 1234344-97-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: SBCPVVGGSAEXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 1-苯基己-4-炔-1-酮 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到3-benzyloxy-1-methyl-5-phenyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的不对称[3+2]-环加成反应制备含铂羰基醚与乙烯基醚的对映选择性

  摘要：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的催化不对称合成是通过用10 mol%的PtCl( 2)-Walphos 和 AgSbF(6)。合成有用的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物以良好的产率获得，而且大部分的 ee 超过 90%。

  DOI：

  10.1021/ja102391t

文献信息

• Enantioselective Preparation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Derivatives via Asymmetric [3+2]-Cycloaddition of Platinum-Containing Carbonyl Ylides with Vinyl Ethers
  作者：Kento Ishida、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja102391t

  日期：2010.7.7

  A catalytic asymmetric synthesis of 8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives was achieved through the [3+2]-cycloaddition of the platinum-containing carbonyl ylides generated from acyclic gamma,delta-ynones on treatment with 10 mol % of PtCl(2)-Walphos and AgSbF(6). Synthetically useful 8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives were obtained in good yields and mostly in over 90% ee's.

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的催化不对称合成是通过用10 mol%的PtCl( 2)-Walphos 和 AgSbF(6)。合成有用的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物以良好的产率获得，而且大部分的 ee 超过 90%。