N-(cyclohexylsulfamoyl)-4-methylaniline | 95308-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylsulfamoyl)-4-methylaniline
• CAS: 95308-87-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: SJCDDVINPKAUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(cyclohexylsulfamoyl)-4-methylaniline 在 硫酸 作用下， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮-硫（VI）化合物的碱性。第5部分。三取代的磺酰胺的电离

  摘要：

  27种三取代硫酰胺的碱中的电离平衡，主要由以下序列表示：XC 6 H 4 NHSO 2 NR 2 R 1，其中NR 2 R 1 =哌啶基，吗啉基和NPr n 2，以及RHNSO 2 NR 2 R 1，其中R，R 1和R 2是环C 6 H 11，Ac和XC 6 H 4以及XC 6 H 4，Ac和XC 6 H 4，已使用电位法在60％v / v乙醇-水中进行了研究。在少数情况下，已经通过uv方法确定了p K a值。取代基的效应在哈米特地块被关联和值通常是CA。2.6（关于磺酰苯胺离子化中的芳基连接的内源）。乙酰基的酸增强作用和甲基的酸弱化作用在一些系列中可见。

  DOI：

  10.1039/p29840000499
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 、 环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(cyclohexylsulfamoyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过Lossen-Like重排有效合成不对称的磺酰胺

  摘要：

  据报道，通过类似洛森的重排，可以方便地一锅合成不对称的磺酰胺。该协议在室温下的简单条件下运行，不需要惰性气氛和干燥溶剂。的能力N-羟基arenesulfonamide ø -衍生物温和的条件下，以产生Ñ -sulfonylimine中间体是一个触发点显影朝向不对称硫酰胺的一般合成策略。该方法的合成潜力已通过制备环硫酰胺和新的潜在手性有机催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501139

文献信息

• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。