1-phenyl-4-(phenylethynyl)azetidin-2-one | 1421689-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylethynyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(2-phenylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 1421689-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: QRVUMTSTWQKZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(phenylethynyl)azetidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (x)F₆Sb*C₂₄H₃₁AuP⁽¹⁺⁾*C₂H₃N 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-N,5-diphenylpent-4-ynamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-phenyl-4-(phenylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed peroxidation–carbamoylation of alkenes with hydroperoxides and formamides via formyl C(sp²)–H functionalization

  摘要：

  一种用芳基烯烃或1,3-炔烃与叔丁基过氧化氢和甲酰胺进行三组分自由基偶联反应，高效合成β-过氧基酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc08074c

文献信息

• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。