(L)-proline icosyl ester | 1240327-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-proline icosyl ester
• CAS: 1240327-05-2
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₂
• 分子量: 395.67
• InChiKey: XSSCXYFRORJSHP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (L)-N-Boc proline icosyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到(L)-proline icosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions

  摘要：

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。

  DOI：

  10.1039/c1ob06798b
• 作为试剂：
  描述：

  三异丙基硅氧基乙醛 在 (L)-proline icosyl ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-triisopropylsilanyloxy-2,6-bis-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-ol 、 5-triisopropylsilanyloxy-2,6-bis-triisopropylsilanyloxymethyl[1,3]dioxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions

  摘要：

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。

  DOI：

  10.1039/c1ob06798b

文献信息

• Efficient asymmetric organocatalytic formation of erythrose and threose under aqueous conditions
  作者：Laurence Burroughs、Matthew E. Vale、James A. R. Gilks、Henrietta Forintos、Christopher J. Hayes、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c0cc00613k

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under aqueous conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-carbohydrates, esters of (L)-leucine and (L)-alanine generate (D)-carbohydrates, offering the potential to account for the prebiotic link between natural (L)-amino acids

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。