N-{4-[3-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-propyl]-morpholin-2-ylmethyl}-acetamide | 112887-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-{4-[3-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-propyl]-morpholin-2-ylmethyl}-acetamide
• 英文别名: N-[[4-[3-(4-fluorophenyl)sulfanylpropyl]morpholin-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 112887-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₂S
• 分子量: 326.435
• InChiKey: LGSNNAPZMHZKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[3-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-propyl]-morpholin-2-ylmethyl}-acetamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-5-chloro-N-[[4-[3-(4-fluorophenyl)sulfanylpropyl]morpholin-2-yl]methyl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺作为选择性和有效的胃肠动力剂。三，4-氨基-5-氯-2-甲氧基-和2-乙氧基-N-[（4-取代的2-吗啉基）甲基]-苯甲酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基-和2-乙氧基-N-[（4-取代的2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（11-64），并通过确定它们的作用来评估其胃肠动力。在大鼠胃排空酚红半固态粉中的作用。N-4取代基包括烷基，苯氧基烷基，（4-氟苯甲酰基）烷基和杂芳基甲基。在N-4处具有异丙基，异戊基，新戊基，3-（4-氯苯氧基）-丙基或吡啶基甲基的苯甲酰胺衍生物显示出有效的体内胃排空活性。尤其是4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（3-吡啶基甲基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（57b）与4-氟苄基类似物1b（AS-4370 （柠檬酸盐）对大鼠和小鼠的酚红半固体粉和大鼠树脂颗粒固体粉的胃肠动力学。此外，化合物57b在体外（[3H] spiperone结合）和体内（阿扑吗啡诱导的犬呕吐）测试中均没有多巴胺D2受体拮抗活性。还讨论了在N-4处具有各种取代基的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.652
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-acetylaminomethyl)-4-benzylmorpholine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{4-[3-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-propyl]-morpholin-2-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺作为选择性和有效的胃肠动力剂。三，4-氨基-5-氯-2-甲氧基-和2-乙氧基-N-[（4-取代的2-吗啉基）甲基]-苯甲酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基-和2-乙氧基-N-[（4-取代的2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（11-64），并通过确定它们的作用来评估其胃肠动力。在大鼠胃排空酚红半固态粉中的作用。N-4取代基包括烷基，苯氧基烷基，（4-氟苯甲酰基）烷基和杂芳基甲基。在N-4处具有异丙基，异戊基，新戊基，3-（4-氯苯氧基）-丙基或吡啶基甲基的苯甲酰胺衍生物显示出有效的体内胃排空活性。尤其是4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（3-吡啶基甲基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（57b）与4-氟苄基类似物1b（AS-4370 （柠檬酸盐）对大鼠和小鼠的酚红半固体粉和大鼠树脂颗粒固体粉的胃肠动力学。此外，化合物57b在体外（[3H] spiperone结合）和体内（阿扑吗啡诱导的犬呕吐）测试中均没有多巴胺D2受体拮抗活性。还讨论了在N-4处具有各种取代基的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.652