1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-sulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 183194-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-sulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183194-74-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: XLEPCHXWMBPPBC-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-sulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[(2R,3S,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-mercapto-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Thioribouridine, 3′-Thioribocytidine, and Their Phosphoramidites

  摘要：

  3'-Thio-3'-deoxyribonucleosides (U and C) have been synthesized via Vorbruggen-type glycosylation with 3-S-benzoyl-5-O-toluoyl-1,2-O-diacetylfuranose, which was obtained from 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-alpha-D-xylofuranose. 3'-Thio-3'-deoxyuridine has been converted to its phosphoramidite.

  DOI：

  10.1080/07328319708006225
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-sulfanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Thioribouridine, 3′-Thioribocytidine, and Their Phosphoramidites

  摘要：

  3'-Thio-3'-deoxyribonucleosides (U and C) have been synthesized via Vorbruggen-type glycosylation with 3-S-benzoyl-5-O-toluoyl-1,2-O-diacetylfuranose, which was obtained from 1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-alpha-D-xylofuranose. 3'-Thio-3'-deoxyuridine has been converted to its phosphoramidite.

  DOI：

  10.1080/07328319708006225

文献信息

• Elizagheid, Mohamed; Azhayev, Alex; Oivanen, Mikko, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S42 - S44
  作者：Elizagheid, Mohamed、Azhayev, Alex、Oivanen, Mikko、Lonnberg, Harri

  DOI：——

  日期：——