(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2,3,5-trihydroxy-6-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 1312772-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2,3,5-trihydroxy-6-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2-(benzenesulfonyl)-3,5,6-trihydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1312772-09-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇S
• 分子量: 385.438
• InChiKey: NIPUAJAHTZAXPF-MTWVNVMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2,3,5-trihydroxy-6-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.38h， 生成 tert-butyl ((3aR,4R,5R,6R,7R,7aS)-5,6,7-trihydroxy-2,2-dimethyl-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  介导的7-7氮杂双环[2.2.1]庚二烯去对称化过程中的温度引导非对映选择性开关：合成氨基环糖醇的新策略

  摘要：

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100418
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-tert-butyl 2-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carboxylate 在 四氧化锇 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -100.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-tert-butyl 2,3,5-trihydroxy-6-(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介导的7-7氮杂双环[2.2.1]庚二烯去对称化过程中的温度引导非对映选择性开关：合成氨基环糖醇的新策略

  摘要：

  打铁是热：一个温度引导非对映选择性开关已经在的desymmetrization已观察到内消旋-7-氮杂双环链二烯。该双环结构框架的两种对映体形式都是通过使用氢安息香的两种对映体形成的（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100418