1,2,4-tris(4-aminophenyl)benzene | 326002-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tris(4-aminophenyl)benzene
• 英文别名: 4-[3,4-Bis(4-aminophenyl)phenyl]aniline；4-[3,4-bis(4-aminophenyl)phenyl]aniline
• CAS: 326002-92-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: YUYQYNFEKJYTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 C₂₆H₂₀Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到1,2,4-tris(4-aminophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种多功能、具有官能团耐受性且稳定的铁预催化剂，用于通过 [2+2+2] 环加成构建芳烃和三嗪环

  摘要：

  描述了一种依赖于使用空气稳定的铁预催化剂的新的[2+2+2]环加成过程，该过程允许在绿色溶剂和温和条件下构建芳香环和含氮杂芳环。据报道，1,6-或1,7-二炔与炔之间的环加成和交叉环加成具有广泛的功能耐受性，从而产生各种可功能化的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202400096

文献信息

• A Mechanistic Study of the Utilization of <i>arachno</i> ‐Diruthenaborane [(Cp*RuCO) ₂ B ₂ H ₆ ] as an Active Alkyne‐Cyclotrimerization Catalyst
  作者：K. Geetharani、Samat Tussupbayev、Julia Borowka、Max C. Holthausen、Sundargopal Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201200291

  日期：2012.7.2

  conditions yields the new metallaborane arachno‐[(Cp*RuCO)2B2H6] (2). Compound 2 catalyzes the cyclotrimerization of a variety of internal‐ and terminal alkynes to yield mixtures of 1,3,5‐ and 1,2,4‐substituted benzenes. The reactivities of nido‐1 a and arachno‐2 with alkynes demonstrates that a change in geometry from nido to arachno drives a change in the reaction from alkyne‐insertion to catalytic

  的反应巢- [1,2-（CP *期RuH）2乙3 ħ 7 ]（1一个中，Cp * =η 5 -C 5我5）与[沫（CO）3（CH 3 CN）3 ]在温和条件下产生新的金属laborane arachno -[（Cp * RuCO）2 B 2 H 6 ]（2）。化合物2催化多种内部和末端炔烃的环三聚反应，生成1,3,5-和1,2,4-取代的苯的混合物。Nido - 1a和Nido的反应性带有炔烃的arachno - 2证明，几何形状从Nido变为Arachno分别驱动了从炔烃插入到催化环三聚反应的变化。密度泛函计算已用于评估化合物2催化的炔烃环三聚反应的反应途径。该反应涉及钌环中间体的形成，随后的炔烃插入步骤是由该中间体与炔烃之间的[2 + 2]环加成反应引发的。实验和量子化学结果还表明，金属环中间体的稳定性在很大程度上取决于炔烃上存在的取代基的性质。
• Thermally Stable Redox Noninnocent Bathocuproine-Iron Complex for Cycloaddition Reactions
  作者：Mae Féo、Nikki J. Bakas、Aleksa Radović、William Parisot、Anne Clisson、Lise-Marie Chamoreau、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Michael L. Neidig、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1021/acscatal.3c00353

  日期：——

  N)2Fe species, which exhibits an unprecedented thermal and kinetic stability, amenable to its easy use as an in situ generated precursor in catalytic processes. The electronic structure of this noninnocent complex has been fully rationalized, and its promising catalytic activity in alkyne [2 + 2 + 2] cyclizations is discussed. Given its intrinsic thermal stability due to the noninnocent behavior of the

  在这项工作中，我们旨在正式设计与菲咯啉型配体 (phen) 结合的铁 (0) 配合物，并研究它们在环加成催化中的效用。由于 phen 支架的强非纯真性，它与还原铁氧化态的连接通常会提供特别不稳定的物种。因此，此类定义明确的配位复合物的报道实例特别稀少。我们在此证明，phen 环的 C4 和 C7 位置的战略空间保护导致中性 (N,N) 2 Fe 物种，它表现出前所未有的热稳定性和动力学稳定性，易于用作原位催化过程中产生的前体。这种非无辜配合物的电子结构已完全合理化，并讨论了其在炔烃 [2 + 2 + 2] 环化中有前途的催化活性。由于 (N,N) 配体的非无害行为，鉴于其固有的热稳定性，(N,N) 2 Fe 似乎是催化过程的有效休眠状态，排除了铁作为非反应性聚集体的失活。
• A Versatile, Functional Group‐Tolerant, and Bench‐Stable Iron Precatalyst for Building Arene and Triazine Rings by [2+2+2] Cycloadditions
  作者：William Parisot、Mansour Haddad、Phannarath Phansavath、Guillaume Lefèvre、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/chem.202400096

  日期：2024.4.16

  A new [2+2+2] cycloaddition procedure relying on the use of an air-stable iron precatalyst is described, which allows the construction of aromatic and nitrogen-containing heteroaromatic rings in green solvents and mild conditions. Cycloadditions and cross-cycloadditions between 1,6- or 1,7-diynes and alkynes are reported, with a broad functional tolerance, leading to a variety of functionalizable scaffolds

  描述了一种依赖于使用空气稳定的铁预催化剂的新的[2+2+2]环加成过程，该过程允许在绿色溶剂和温和条件下构建芳香环和含氮杂芳环。据报道，1,6-或1,7-二炔与炔之间的环加成和交叉环加成具有广泛的功能耐受性，从而产生各种可功能化的支架。