UDP-D-QuiNAc | 120807-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-D-QuiNAc
• 英文别名: 6-deoxy UDP-GlcNAc；UDP-6-DeO-GlcNAc；UDP-N-acetyl-D-quinovosamine；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 120807-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₆P₂
• 分子量: 591.359
• InChiKey: INJACODUUNZJCO-WNSRFTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-D-QuiNAc 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-deoxy-GlcNAcβ1-3GalpNO2Ph
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc analogs using N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase (GlmU)

  摘要：

  报道了一种由UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc组成的库的生成，并研究了大肠杆菌GlcNAc-1-P尿苷转移酶GlmU的底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b917573c
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 N-acetyl-D-glucosamine kinase from Bifidobacterium longum 、 N-acetylglucosamine 1-phosphate uridylyltransferase from Eescheria coli O₁₅₇ 、 PglF cloned enzyme from Campylobacter jejuni 、 pyrophosphatase from Eescheria coli O₁₅₇ 、 UDP-N-acetyl-D-glucosamine C-4 reductase from Bacillus cereus 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 UDP-D-QuiNAc
  参考文献：
  名称：

  辅因子驱动的级联反应使糖核苷酸的高效制备成为可能

  摘要：

  糖核苷酸的复杂从头生物合成被重组为级联反应。通过添加辅因子再生系统提供的过量辅因子，将级联反应驱动到目标糖核苷酸的形成，从而产生高合成产量。

  DOI：

  10.1002/anie.202115696

文献信息

• Solid-phase synthesis of protected α-amino phosphonic acid oligomers
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/b912231a

  日期：——

  By establishing both a highly efficient phosphonamidate formation and a RuCp-catalyzed cleavage of an allyl linker, the solid-phase synthesis of Fmoc-(GlyP(OBn))6-OH/DIEA, a protected form of a new type of unnatural peptide α-amino phosphonic acid oligomer (APO), has been realized.

  通过建立高效的磷酰胺形成反应和RuCp催化的烯丙基链 cleavage，成功实现了Fmoc-(GlyP(OBn))6-OH/DIEA的固相合成，这是一种新型非天然肽α-氨基磷酸寡聚体（APO）的保护形式。
• SRIVASTAVA, GEETA;ALTON, GORDON;HINDSGAUL, OLE, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 259-276
  作者：SRIVASTAVA, GEETA、ALTON, GORDON、HINDSGAUL, OLE

  DOI：——

  日期：——
• MALTSEV, S. D.;DANILOV, L. L.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 540-545
  作者：MALTSEV, S. D.、DANILOV, L. L.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc analogs using N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Wanyi Guan、Li Cai、Junqiang Fang、Baolin Wu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b917573c

  日期：——

  Reports the generation of a library composed of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc and investigates the substrate specificity of Escherichia coli GlcNAc-1-P uridyltransferase GlmU.

  报道了一种由UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc组成的库的生成，并研究了大肠杆菌GlcNAc-1-P尿苷转移酶GlmU的底物特异性。
• Cofactor‐Driven Cascade Reactions Enable the Efficient Preparation of Sugar Nucleotides
  作者：Yuan Zheng、Jiabin Zhang、Jeffrey Meisner、Wanjin Li、Yawen Luo、Fangyu Wei、Liuqing Wen

  DOI：10.1002/anie.202115696

  日期：2022.5.9

  The complex de novo biosynthesis of sugar nucleotides was reorganized as cascade reactions. The cascade reactions were driven toward the formation of the target sugar nucleotides through the addition of an excess amount of a cofactor provided by a cofactor regeneration system, thus resulting in high synthetic yields.

  糖核苷酸的复杂从头生物合成被重组为级联反应。通过添加辅因子再生系统提供的过量辅因子，将级联反应驱动到目标糖核苷酸的形成，从而产生高合成产量。