tert-butyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 910480-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 910480-05-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇S
• 分子量: 477.579
• InChiKey: FUZCNUGWIGRDFT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Calycotomine、(S)-(-)-Salsolidine 和 (S)-(-)-Carnegine 的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的异喹啉生物碱合成方法。合成的关键步骤是 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的氢氰化反应，得到相应的 1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用 Jacobsen 的含硫脲催化剂，不对称 Strecker 反应以高产率和高对映体过量完成。由此获得的1-氰基异喹啉转化为天然产物，(R)-(-)-calycotomine、(S)-(-)-salsolidine和(S)-(-)-camegine。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941586
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Calycotomine、(S)-(-)-Salsolidine 和 (S)-(-)-Carnegine 的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的异喹啉生物碱合成方法。合成的关键步骤是 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的氢氰化反应，得到相应的 1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用 Jacobsen 的含硫脲催化剂，不对称 Strecker 反应以高产率和高对映体过量完成。由此获得的1-氰基异喹啉转化为天然产物，(R)-(-)-calycotomine、(S)-(-)-salsolidine和(S)-(-)-camegine。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941586

文献信息

• Asymmetric synthesis of six tetrahydroisoquinoline natural products through α-amination of an aldehyde
  作者：Anas Ansari、Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132121

  日期：2021.5

  An enantioselective route towards the synthesis of C-1 substituted tetrahydroisoquinoline natural products is reported. Six different natural products are synthesized from a single aldehyde using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination reaction as the key step. The highly enantioselective introduction of an amino group is exploited to synthesize (−)-calycotomine, (−)-salsolidine, (−)-carnegine

  报道了合成C-1取代的四氢异喹啉天然产物的对映选择性途径。以脯氨酸催化的不对称α-酰化反应为关键步骤，由单一醛合成六种不同的天然产物。利用氨基的高度对映选择性引入来合成（-）-花椰菜碱，（-）-沙丁胺碱，（-）-肉碱，（+）-高麦芽糖苷，（+）-高原小ber碱和（+）-crispineA。