2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranose | 107796-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranose
• CAS: 107796-01-0
• 化学式: C₃₄H₂₄N₄O₁₇
• 分子量: 760.581
• InChiKey: VXHVNMJAGDGKPI-XJYHXZFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  286.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1,3,4,6-tetrakis-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranose 在 磷酸三甲酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-deoxy-6-O-phosphono-β-D-ribo-hexopyranosyl)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  某些2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷和核苷酸的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质

  DOI：

  10.1021/jm00389a015