methyl (E)-(2-ethynylphenyl)-methoxyiminoacetate | 262268-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(2-ethynylphenyl)-methoxyiminoacetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(2-ethynylphenyl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 262268-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DYGGEJTWKIDNNH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene 、 methyl (E)-(2-ethynylphenyl)-methoxyiminoacetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl β-Methoxyacrylates:  A New Antimalarial Pharmacophore

  摘要：

  Phenyl beta-methoxyacrylates, linked to an aromatic ring via an olefinic bridge, have been identified as novel, potentially inexpensive, antimalarial agents. The compounds are believed to exert their activity by inhibition of mitochondrial electron transport at the cytochrome bc(1) complex. A series of compounds have been synthesized to define structure-activity relationships affecting antimalarial activity. It was found that the beta-methoxyacrylate was required ortho to the linker and the optimal bridge was (E,E)-butadiene, Compounds in which the second aromatic ring was ortho-substituted or ortho,para-disubstituted gave optimal potency. Several compounds were identified with potency that is superior to that of chloroquine both in culture and in a murine malaria model.

  DOI：

  10.1021/jm990002y
• 作为产物：
  描述：

  Oxo-(2-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl (E)-(2-ethynylphenyl)-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl β-Methoxyacrylates:  A New Antimalarial Pharmacophore

  摘要：

  Phenyl beta-methoxyacrylates, linked to an aromatic ring via an olefinic bridge, have been identified as novel, potentially inexpensive, antimalarial agents. The compounds are believed to exert their activity by inhibition of mitochondrial electron transport at the cytochrome bc(1) complex. A series of compounds have been synthesized to define structure-activity relationships affecting antimalarial activity. It was found that the beta-methoxyacrylate was required ortho to the linker and the optimal bridge was (E,E)-butadiene, Compounds in which the second aromatic ring was ortho-substituted or ortho,para-disubstituted gave optimal potency. Several compounds were identified with potency that is superior to that of chloroquine both in culture and in a murine malaria model.

  DOI：

  10.1021/jm990002y

文献信息

• [EN] beta -ALKOXYACRYLATES AGAINST MALARIA<br/>[FR] BETA-ALCOXYACRYLATES CONTRE LA MALARIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999002150A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) The invention relates to the use of $g(b)-alkoxyacrylates of formulae (IA) or (IB) wherein R, R1, R6, R7, R8, X and Z are as defined herein, as therapeutically active substances, especially in the treatment or prophylaxis of malaria and to medicaments containing these substances.(FR) L'invention concerne l'utilisation de $g(b)-alcoxyacrylates de formule (IA) ou (IB), dans lesquelles R, R1, R6, R7, R8, X et Z sont conformes au descriptif, en tant que composants thérapeutiques actifs dans le traitement ou la prophylaxie de la malaria, ainsi que des médicaments contenant ces composants.

  本发明涉及使用公式（IA）或（IB）中R，R1，R6，R7，R8，X和Z如本文所定义的$g(b)-烷氧基丙烯酸酯作为治疗活性物质，特别是在治疗或预防疟疾方面的应用，以及包含这些物质的药物。
• Diarylderivate und deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0621277A2

  公开（公告）日：1994-10-26

  Diarylderivate der allgemeinen Formel I in der A =CHOR¹, =CHSR¹, =CHR¹, =CHCl oder =NOR¹ bedeutet, B OR², SR² oder NR²R³ bedeutet und Het für einen ein-, zwei- oder dreikernigen aromatischen Fünfring- oder Sechsringheterocyclus steht, der gegebenenfalls durch R substituiert sein kann, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl bedeuten und U, V, W gleich oder verschieden sind und Halogen, Alkyl oder Alkoxy bedeuten und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  通式 I 的二芳基衍生物 中的 A =CHOR¹、=CHSR¹、=CHR¹、=CHCl 或 =NOR¹、 B OR²、SR² 或 NR²R³ 表示 和 Het 代表单核、双核或三核芳香族五环或六环杂环，可任选被 R 取代、 R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 相同或不同，表示氢或烷基，以及 U、V、W 相同或不同，表示卤素、烷基或烷氧基，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• Acetylenderivate und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0582925B1

  公开（公告）日：1996-10-02
• $g(b)-ALKOXYACRYLATES AGAINST MALARIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0996439A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• BETA-ALKOXYACRYLATES AGAINST MALARIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0996439B1

  公开（公告）日：2003-01-08