(R,R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanoate | 1228444-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R,R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanoate
• CAS: 1228444-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: OSVQQCXJJOFJNV-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 ethyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到(R,R)-ethyl 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称长春Mukaiyama Aldol反应中的C1对称氨基亚磺酰亚胺

  摘要：

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200903077