2-溴-N-(4-氯苄基)乙酰胺 | 934185-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-氯苄基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-chlorobenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(4-chlorobenzyl)-acetamide；2-bromo-N-[(4-chlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 934185-00-9
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD11226535
• 分子量: 262.534
• InChiKey: HFWRJHHLKNQBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132℃
• 沸点：
  409.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-氯苄基)乙酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-2-(4-(imidazolin-2-yl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles Scaffolds as Quorum Sensing Inhibitors. Design, Synthesis, Biological and Docking Studies

  摘要：

  广义上说，群体感知是细菌之间的一种通信系统，用于感知适当的时间来表达它们的毒力因子。群体感知抑制是一种阻断细菌毒力机制的治疗策略。本研究旨在合成和评估新的N-酰基同源半乳糖酮类生物同构体，作为Chromobacterium violaceum CV026中群体感知抑制剂，通过定量测定紫色素的特定产量。合成了五个不同杂环骨架的化合物系列，产率良好：噻唑类化合物16a–c，噻唑啉类17a–c，苯并咪唑类18a–c，吡啶类19a–c和咪唑啉类32a–c。所有15个化合物都显示出作为群体感知抑制剂的活性，除了16a。化合物16b，17a–c，18a，18c，19c和32b在浓度为10 µM和100 µM时表现出活性，突出显示了苯并咪唑18a（IC50 = 36.67 µM）和32b（IC50 = 85.03 µM）的活性。吡啶19c显示出最佳的群体感知抑制活性（IC50 = 9.66 µM）。对所有测试化合物在Chromobacterium violaceum CviR蛋白上进行了分子对接模拟，以深入了解群体感知抑制的过程。计算机辅助数据显示，所有15个化合物与蛋白的亲和力均高于天然的AHL配体（1）。理论结果与实验结果之间存在较强的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms21249512
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-(4-氯苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1,2,3-三唑杂交体：设计、合成、抗疟和抗菌评价

  摘要：

  使用含有喹啉部分、苄胺基溴化物、叠氮化钠的末端炔烃合成了一个新的喹啉附加的 1,2,3-三唑杂交体库，并通过点击化学方案评估了抗疟和抗菌潜力。所有合成的三唑均使用不同的光谱技术，即 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行表征。合成的喹啉-三唑杂交种对恶性疟原虫菌株的抗疟活性显示出中等到良好的结果。合成的化合物还显示出对四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌、黑曲霉）的良好抗菌潜力。还进行了分子对接研究和计算机模拟 ADME （吸收、分布、代谢和消除） 分析，以检查合成化合物的结合性和药物可能性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138882

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel Pseudomonas aeruginosa DNA gyrase B inhibitors
  作者：Sridhar Jogula、Vagolu Siva Krishna、Nikhila Meda、Vadla Balraju、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103905

  日期：2020.7

  In the present study, we attempted to develop a novel class of compounds active against Pseudomonas aeruginosa (Pa) by exploring the pharmaceutically well exploited enzyme targets. Since, lack of Pa gyrase B crystal structures, Thermus thermophilus gyrase B in complex with novobiocin (1KIJ) was used as template to generate model structure by performing homology modeling. Further the best model was

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性
• The Design and Synthesis of 1,4-Substituted Piperazine Derivatives as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Min-Soo Han、Young-Hue Han、Chi-Man Song、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2597

  日期：2012.8.20

  Novel 1,4-substituted piperazine derivatives 5, Series A and B were designed by fragment analysis and molecular modification of 4 selected piperazine-containing compounds which possess antidepressant activity. We synthesized new 39 analogues of Series A and 10 compounds of Series B, respectively. The antidepressant screening against DA, NE, and serotonin neurotransmitter uptake inhibition was carried

  通过对 4 种选定的具有抗抑郁活性的含哌嗪化合物进行片段分析和分子修饰，设计了新型 1,4-取代的哌嗪衍生物 5、A 和 B 系列。我们分别合成了 A 系列的 39 种新类似物和 B 系列的 10 种化合物。使用 Neurotransmitter Transporter Uptake Assay Kit 进行针对 DA、NE 和 5-羟色胺神经递质摄取抑制的抗抑郁药筛选。系列 B 中的化合物对 SERT、NET 和 DAT 的再摄取抑制活性比系列 A 中的更高。系列 B 中哌嗪中心中心和末端苯环之间的间隔物长度似乎发挥了作用。活动中的重要作用。
• [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127459A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Compounds are provided that modulate the GPR139 receptor, compositions containing the same, and to methods of their preparation and use for treatment of a malcondition wherein modulation of the GPR139 receptor is medically indicated or beneficial. Such compounds have the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein R1, R4, R5, R9, R10, Q6, Q7, and Q12 are as defined herein.

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的疾病的方法。这些化合物具有以下结构的化学式（I）：或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐，其中R1、R4、R5、R9、R10、Q6、Q7和Q12如本文所定义。
• Design, synthesis, fungicidal activity and molecular docking studies of novel 2-((2-hydroxyphenyl)methylamino)acetamide derivatives
  作者：Zilong Tang、Xinxing Li、Yuan Yao、Yongcun Qi、Ming Wang、Ningning Dai、Yuhao Wen、Yichao Wan、Lifen Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.040

  日期：2019.6

  A series of novel 2-hydroxyphenyl substituted aminoacetamides was designed by molecular hybridization of the aminoacetamide scaffold and 2-hydroxyphenyl motif. The target compounds were synthesized and their fungicidal activities were evaluated. Some of the target compounds showed excellent antifungal activities against S. sclerotiorum and P. capsici. Significantly, compounds 5e displayed the most

  通过氨基乙酰胺支架和2-羟基苯基基序的分子杂交，设计了一系列新颖的2-羟基苯基取代的氨基乙酰胺。合成了目标化合物并评估了其杀真菌活性。一些目标化合物对S. sclerotiorum和辣椒辣椒具有极好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物5e表现出最强的抵抗链球菌的活性，EC50 = 2.89 µg / mL，低于商品百菌清的活性。系统研究提供了强大的信心，即羟基和羰基对于杀真菌活性至关重要。分子对接研究表明，SDH酶可能是我们化合物潜在的作用靶标之一。
• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。