3-(aminomethyl)-N-(benzyloxycarbonyl)phenylamine | 1095512-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-N-(benzyloxycarbonyl)phenylamine
• 英文别名: 3-(Cbz-amino)benzylamine；benzyl N-[3-(aminomethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1095512-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FCUCZVCTEHCNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethyl)-N-(benzyloxycarbonyl)phenylamine 、 氯甲酸苄酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的C–H活化对羧基苄基保护的芳烷基胺进行直接邻位C–H官能化

  摘要：

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00797
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(aminomethyl)-N-(benzyloxycarbonyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  在液态 CO2 中存在相似脂肪族功能时，选择性 Fmoc 和 Cbz 保护芳香氨基

  摘要：

  已经提出了使用液态CO 2作为溶剂，通过FmocCl或CbzCl的作用，在二胺中存在脂肪族氨基的情况下选择性保护芳香族氨基。所开发的方法是制备型的，不需要对产物进行复杂的纯化，符合绿色化学的原则。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.01.004

文献信息

• A Method for the Selective Protection of Aromatic Amines in the Presence of Aliphatic Amines
  作者：Boulos Zacharie、Valérie Perron、Shaun Abbott、Nancie Moreau、Devin Lee、Christopher Penney

  DOI：10.1055/s-0028-1083290

  日期：2009.1

  aromatic amines in the presence of aliphatic amines. The method is general for the preparation of mono-N-Boc, -N-Cbz, -N-Fmoc or -N-Alloc aromatic amines in high yield without affecting the aliphatic amines. This approach is applicable to substituted (aminoalkyl)aniline compounds with different functionalities and was employed to supply gram quantities of the protected aniline product. amines - carbamates

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性
• Direct <i>ortho</i>-Selective C–H Functionalization of Carboxybenzyl-Protected Arylalkylamines via Ir(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Guobao Li、Jundie Hu、Runsheng Zeng、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00797

  日期：2018.4.20

  ortho-selective C–H functionalization has been developed using Cbz-amide as the directing group and Ir(III) as the catalyst. Various substrates were well tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, preliminary mechanistic study revealed the role of the amide as the coordination center to cooperate with the Ir(III) complex during C–H activation. Development of

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。
• Selective Fmoc and Cbz protection of aromatic amino group in the presence of similar aliphatic function in liquid CO2
  作者：Dmitry A. Guk、Roman O. Burlutskiy、Dmitriy A. Lemenovskiy、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.004

  日期：2023.1

  The selective protection of an aromatic amino group in the presence of aliphatic amino group in diamines by the action of FmocCl or CbzCl using liquid CO2 as the solvent has been proposed. The developed method is preparative, does not require complex purification of the product, and meets the principles of green chemistry.

  已经提出了使用液态CO 2作为溶剂，通过FmocCl或CbzCl的作用，在二胺中存在脂肪族氨基的情况下选择性保护芳香族氨基。所开发的方法是制备型的，不需要对产物进行复杂的纯化，符合绿色化学的原则。