Acetic acid (2S,4aS,4bS,6R,6aR,6bR,9aS,10bR,12aS)-2-acetoxy-8-(4-benzyloxy-3-oxo-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-6b-trimethylsilanyloxy-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-6-yl ester | 223547-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4aS,4bS,6R,6aR,6bR,9aS,10bR,12aS)-2-acetoxy-8-(4-benzyloxy-3-oxo-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-6b-trimethylsilanyloxy-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-6-yl ester
• CAS: 223547-66-8
• 化学式: C₄₀H₅₆O₈Si
• 分子量: 692.965
• InChiKey: UBOSGTYAWZFRCB-OMEQMHBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,4bS,6R,6aR,6bR,9aS,10bR,12aS)-2-acetoxy-8-(4-benzyloxy-3-oxo-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-6b-trimethylsilanyloxy-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-6-yl ester 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素南方单位的合成。7. (+)-Cephalostatin 7、(+)-Cephalostatin 12 和 (+)-Ritterazine K1 的总合成

  摘要：

  描述了醇 4 向 α-叠氮酮 6 的转化，这是一种六环类固醇，具有头孢抑素 7 (10) 的共手性南部部分的必要功能和螺酮立体化学。α-叠氮酮 5 和 6 的 1:1 混合物与碲化氢钠反应后，裂解保护基团头孢抑素 12 (9)、头孢抑素 7 (10) 和利特嗪 K (11)。

  DOI：

  10.1021/ja9817141
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-formyl-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate 在 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 Acetic acid (2S,4aS,4bS,6R,6aR,6bR,9aS,10bR,12aS)-2-acetoxy-8-(4-benzyloxy-3-oxo-butyl)-4a,6a,7-trimethyl-6b-trimethylsilanyloxy-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素南方单位的合成。7. (+)-Cephalostatin 7、(+)-Cephalostatin 12 和 (+)-Ritterazine K1 的总合成

  摘要：

  描述了醇 4 向 α-叠氮酮 6 的转化，这是一种六环类固醇，具有头孢抑素 7 (10) 的共手性南部部分的必要功能和螺酮立体化学。α-叠氮酮 5 和 6 的 1:1 混合物与碲化氢钠反应后，裂解保护基团头孢抑素 12 (9)、头孢抑素 7 (10) 和利特嗪 K (11)。

  DOI：

  10.1021/ja9817141