methyl [2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenoxy]acetate | 1242061-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1242061-93-3
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₃SSe
• 分子量: 514.427
• InChiKey: SLEZKTBJFBCDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenoxy]acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到HK101225
  参考文献：
  名称：

  PPARβ/δ激动剂GW501516的等构硒类似物的合成及生物学活性比较

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是配体激活的转录因子，是核激素受体超家族的成员。在这里，我们描述了高度特异性的PPARβ/δ配体2-甲基-4-（（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基）-甲基硫烷基）苯氧基乙酸（GW501516；1）。这项研究检查了新型硒类似物2-甲基-4-（（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）-1,3-硒代苯甲酚-5-基）-甲基硫烷基）苯氧基乙酸的效率（2）激活PPARβ/δ以及配体激活PPARβ/δ对人HaCaT角质形成细胞增殖和靶基因表达的影响。结果表明，与GW501516相似，Se-analog 2已知的PPARβ/δ靶基因血管生成素样蛋白4（ANGPTL4）的表达增加；与GW501516相比，化合物2的功效相当。与大量证据一致，Se-analog抑制了HaCaT角质形成细胞中的细胞增殖，类似于GW501516所观察到的。总之，已开发出新颖的Se-analog

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.094
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenol 、 溴乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl [2-methyl-4-[[[4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]thiazol-5-yl]methyl]selenyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  PPARβ/δ激动剂GW501516的等构硒类似物的合成及生物学活性比较

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是配体激活的转录因子，是核激素受体超家族的成员。在这里，我们描述了高度特异性的PPARβ/δ配体2-甲基-4-（（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）-1,3-噻唑-5-基）-甲基硫烷基）苯氧基乙酸（GW501516；1）。这项研究检查了新型硒类似物2-甲基-4-（（4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）-1,3-硒代苯甲酚-5-基）-甲基硫烷基）苯氧基乙酸的效率（2）激活PPARβ/δ以及配体激活PPARβ/δ对人HaCaT角质形成细胞增殖和靶基因表达的影响。结果表明，与GW501516相似，Se-analog 2已知的PPARβ/δ靶基因血管生成素样蛋白4（ANGPTL4）的表达增加；与GW501516相比，化合物2的功效相当。与大量证据一致，Se-analog抑制了HaCaT角质形成细胞中的细胞增殖，类似于GW501516所观察到的。总之，已开发出新颖的Se-analog

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.094