2-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1431105-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1431105-90-6
• 化学式: C₁₄H₆N₄
• 分子量: 230.228
• InChiKey: SPGOLVWFQKTXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氰基丁二烯的后环加成-逆电环化转化

  摘要：

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201371

文献信息

• Penta-2,4-dien-1-ones by Formal [3+2] Cycloaddition-Rearrangement of Electron-Deficient Diethyl 2-(Dicyanomethylene)malonate with Alk­ynes
  作者：Etienne J. Donckele、Tristan A. Reekie、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201501473

  日期：2016.2

  The reactions of diethyl 2-(dicyanomethylene)malonate, an electron-deficient alkene, with donor-activated and unactivated alkynes have been investigated. Moderately electron-rich and unactivated alkynes undergo efficient formal [3+2] cycloaddition–rearrangement cascades to provide the corresponding penta-2,4-dien-1-one adducts in yields of up to 84 %. The structures of the solid dienone products were

  已经研究了 2-（二氰基亚甲基）丙二酸二乙酯（一种缺电子烯烃）与供体活化和未活化的炔烃的反应。中等富电子和未活化的炔烃经过有效的正式 [3+2] 环加成 - 重排级联反应，以高达 84% 的产率提供相应的 penta-2,4-dien-1-one 加合物。固体二烯酮产物的结构通过X射线衍射分析证实。二烯酮中的buta-1,3-diene 部分不采用平面s-trans 构象，而是采用非平面几何结构，其中两个烯键几乎彼此正交。这种转化以优异的区域选择性和广泛的炔烃进行，无需催化剂。在优化的反应条件下，
• Post-Cycloaddition-Retroelectrocyclization Transformations of Polycyanobutadienes
  作者：Adam R. Lacy、Anna Vogt、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201371

  日期：2013.2

  substituents, and the electron-deficient olefins tetracyanoethene (TCNE) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) delivered anilino-substituted polycyanobutadienes (PCBDs). The aniline NH2 groups provide a convenient handle for further transformations, yielding a new series of PCBDs without an electron-donating group. Electrochemical investigations by rotating disk voltammetry and cyclic voltammetry

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，