{(S)-3-Methyl-1-[((S)-1-phenyl-ethylsulfamoyl)-methyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 503625-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-3-Methyl-1-[((S)-1-phenyl-ethylsulfamoyl)-methyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-[[(1S)-1-phenylethyl]sulfamoyl]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 503625-43-2
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: KDQNQHWWSSVFPL-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-3-Methyl-1-[((S)-1-phenyl-ethylsulfamoyl)-methyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(diphenylphosphanyl)-N-{(1S)-3-methyl-1-{{[(1S)-1-phenylethyl]sulfamoyl}methyl}butyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性烯丙基取代的新型手性配体的合成与筛选

  摘要：

  报道了从手性β-[(Boc)氨基]磺酰胺3ae开始合成新的手性配体6ae、8ae、9ae和11ae。将 3ae 的 β-氨基去保护并与 3,5-二氯水杨醛 (4) 缩合，得到已知的席夫碱 5ae，然后将其还原为氨基化合物 6ae（方案 3）。或者，游离氨基化合物与 2-(二苯基膦基)苯甲醛 (7) 缩合得到亚氨基配体 8ae，还原后生成氨基配体 9ae (方案 4)。衍生自 3ae 的游离氨基化合物也与 2-(二苯基膦基)苯甲酸 (10) 偶联，得到配体 11ae (方案 5)。这些配体在以二乙基锌作为亲核试剂的肉桂基 (=3-苯基丙-2-烯基) 磷酸酯 12 的铜催化的烯丙基取代反应中进行了测试。配体 5ae、6ae、8ae、和 11ae 给出了 SN2'/SN2 产物的出色比率（100:0）（方案 6 和表 1）。通过筛选通式 11 的小配体库鉴定的配体 11ce 以中等对映选择性促进了烯丙基取代反应（SN2'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::aid-hlca3388>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 ((S)-1-Chlorosulfonylmethyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloroborylmethyltrichlorosilylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {(S)-3-Methyl-1-[((S)-1-phenyl-ethylsulfamoyl)-methyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性烯丙基取代的新型手性配体的合成与筛选

  摘要：

  报道了从手性β-[(Boc)氨基]磺酰胺3ae开始合成新的手性配体6ae、8ae、9ae和11ae。将 3ae 的 β-氨基去保护并与 3,5-二氯水杨醛 (4) 缩合，得到已知的席夫碱 5ae，然后将其还原为氨基化合物 6ae（方案 3）。或者，游离氨基化合物与 2-(二苯基膦基)苯甲醛 (7) 缩合得到亚氨基配体 8ae，还原后生成氨基配体 9ae (方案 4)。衍生自 3ae 的游离氨基化合物也与 2-(二苯基膦基)苯甲酸 (10) 偶联，得到配体 11ae (方案 5)。这些配体在以二乙基锌作为亲核试剂的肉桂基 (=3-苯基丙-2-烯基) 磷酸酯 12 的铜催化的烯丙基取代反应中进行了测试。配体 5ae、6ae、8ae、和 11ae 给出了 SN2'/SN2 产物的出色比率（100:0）（方案 6 和表 1）。通过筛选通式 11 的小配体库鉴定的配体 11ce 以中等对映选择性促进了烯丙基取代反应（SN2'

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::aid-hlca3388>3.0.co;2-i