(R)-2-((2S,5R)-2-Ethyl-5-heptyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol | 120054-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-((2S,5R)-2-Ethyl-5-heptyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,5R)-2-ethyl-5-heptylpyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 120054-51-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: PNQUWEQWOJEXKP-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,5R)-2-Ethyl-5-heptyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成：XII：吡咯烷环1的立体控制亲电亲核α，α'取代

  摘要：

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81697-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-cyanomethylphenylglycinol 在 四甲基乙二胺 、 5A molecular sieve 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (R)-2-((2S,5R)-2-Ethyl-5-heptyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成：XII：吡咯烷环1的立体控制亲电亲核α，α'取代

  摘要：

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81697-5

文献信息

• Diastereoselective Cyclization of γ-δ Epoxyketones with (-)-Phenylglycinol: Synthesis of Both Enantiomers of <i>cis</i>-5-Alkyl-2-hydroxymethyl Pyrrolidines
  作者：Rafael Pedrosa、José Andrés、Ignacio Herráiz、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1055/s-2004-830867

  日期：——

  A novel condensation of (-)-phenylglycinol with γ,δ-epoxyketones is reported for the preparation of both enantiomers of cis-5-alkyl-2-hydroxymethyl pyrrolidines. The required epoxy-derivatives were easily prepared by epoxidation of the corresponding γ,δ-unsaturated ketones. Condensation with (-)-phenylglycinol is regiospecific and stereoselective, giving only two of the four possible diastereomers

  据报道，(-)-苯基甘氨醇与 γ,δ-环氧酮的新型缩合可用于制备顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体。所需的环氧衍生物很容易通过相应的 γ,δ-不饱和酮的环氧化来制备。与 (-)-苯基甘氨醇的缩合具有区域专一性和立体选择性，仅产生四种可能的非对映异构体中的两种。环化产物的立体化学由作为中间体形成的 N-未取代恶唑烷中的 C-2 构型决定。
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——