(E)-1,1-dichloro-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 33681-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dichloro-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: trans-1,1-Dichlor-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on；Dichlor-1.1 phenyl-5 pentadien-1.4 on-3；(4E)-1,1-dichloro-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 33681-65-1
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O
• 分子量: 227.09
• InChiKey: MTSLCRWTIBPAFL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dichloro-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 生成 4-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  BINET DU JASSONNEIX C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 3-4, PART. 2, 758-769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichlorobut-3-en-2-one 、 苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-1,1-dichloro-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于2,2-二氯乙烯基酮的5-氯-3-苯乙烯基-1H-吡唑的合成

  摘要：

  摘要 4,4-二氯丁-3-en-2-酮与芳香醛在催化量的硫酸存在下缩合得到1,1-二氯-5-(4-R-苯基)五-1,4 -二烯-3-酮在温和条件下以化学和区域选择性方式与取代的肼反应，生成 3-[( E )-2-芳基乙烯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑，反应比例高达 81 ％ 屈服。4-溴-1,1-二氯-5-(4-甲氧基苯基)五-1,4-二烯-3-酮与N , N-二甲基肼反应生成3-[1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑，转化为5-氯-3-[(4-甲氧基苯基)乙炔基]-1-甲基-1H-吡唑，在 DMSO 中、KF 存在下于 120°C 加热时，产率 69%。通过IR、NMR、质谱和元素分析证实了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428023060052

文献信息

• Functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones as versatile building blocks: Synthesis and transformations
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153551

  日期：2021.12

  functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones was achieved via the Fe-catalyzed radical induced reaction between silyl enol ethers and carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or carbon tetrabromide in moderate to good yields. This reaction proceeds through addition of the trichloromethyl or tribromomethyl radical group to the CC bond of the silyl enol ethers and subsequent base-induced elimination

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。
• Binet du Jassoneix,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 758 - 769
  作者：Binet du Jassoneix,C.

  DOI：——

  日期：——
• Pochat,F.; Levas,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 382 - 385
  作者：Pochat,F.、Levas,E.

  DOI：——

  日期：——