3-cyclopentyl-N-phenylpropanamide | 4500-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-Cyclopentyl-propionsaeure-anilid；Cyclopentanepropionanilide
• CAS: 4500-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD01342976
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KXNTWUPJPUNDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  397.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-N-phenylpropanamide 在 Eosin Y 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-cyclopentylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  结合曙红Y用的Selectfluor：区域选择性的溴化系统帕拉苯胺类化合物的-Bromination

  摘要：

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01427
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-cyclopentyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  248.熔融碳环。第五部分还原二环体系的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001065

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Thiophenol-Catalyzed Visible-Light Photoredox Decarboxylative Couplings of <i>N</i>-(Acetoxy)phthalimides
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03300

  日期：2016.12.16

  We have developed visible-light photoredox decarboxylative couplings of N-(acetoxy)phthalimides without an added photocatalyst in which simple and commercially available thiophenols are used as the effective organocatalysts, and 4-(trifluoromethyl)thiophenol shows optimal catalytic activity. Three representative decarboxylative examples were chosen including one amination and two C–C bond couplings

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。
• 10.1039/d4sc02889a
  作者：Yue, Fuyang、Li, Mingxing、Yang, Kangkang、Song, Hongjian、Liu, Yuxiu、Wang, Qingmin

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

  随着有机硼化学的进步，以硼为中心的官能团变得越来越有吸引力。特别是，烷基硼物质是用于有机合成的高度通用的试剂，但从常用的、实验室稳定的硼物质直接生成烷基自由基尚未得到彻底研究。在此，我们描述了一种通过氮或氧自由基转移激活 C-B 键的方法，该方法适用于烷基硼酸和酯，并且可用于 Michael 加成反应和 Minisci 反应以生成烷基或芳基化产物。
• 肼和空气介导的非活化C(sp³)-H键对缺电子烯烃加成的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN116874448A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开了一种肼和空气介导的非活化C(sp3)‑H键对缺电子烯烃加成的方法，该方法是以肼与空气的氧化还原反应诱导氢原子发生转移的反应，具体是将缺电子烯烃、催化剂、配体、溶剂、肼加入到反应器中，在空气气氛、室温下反应，反应产物浓缩，柱层析分离纯化后，制得N‑芳基丙酰胺衍生物、2‑芳基‑3‑(四氢呋喃‑2‑基)丙酸乙酯衍生物或酮衍生物；本发明方法具有非常广泛的底物适应性，反应过程操作简便，适合大规模的合成，可为酰胺类药物的合成以及中间体的修饰提供有效的方法。
• Charge-directed conjugate addition reactions of silylated .alpha.,.beta.-unsaturated amidate anions
  作者：Manning P. Cooke、Charles M. Pollock

  DOI：10.1021/jo00078a028

  日期：1993.12

  A variety of N-substituted alpha-silylated-alpha,beta-unsaturated amidate anions (2) have been found to be excellent Michael acceptors in charge-directed conjugate addition reactions with Grignard and organolithium reagents. The effects of olefin substitution, Si-substitution, N-substitution, and amidate counterion have been studied. Anionic acceptors may be prepared in situ by the addition of silylated vinyllithium reagents to isocyanates and then allowed to undergo conjugate addition reactions with subsequently added nucleophiles, but it was found to be more efficient to isolate neutral acceptors and regenerate the acceptor anion through the use of excess nucleophile. Beta-Substituted acceptors were found to react only with reactive organolithium reagents while a beta,beta-disubstituted acceptor failed to undergo conjugate addition reactions. A primary amide acceptor (14d) also undergoes addition reactions with larger quantitites of nucleophiles suggesting that dianionic amidate acceptors (31) are involved. Diene acceptor 24 was found to undergo a 1,6-addition reaction with n-BuLi. Sodium and potassium amidate salts were found to be inferior to lithium and magnesium salts in addition reactions in keeping with the expectation that an increase in carbonyl-group charge burden retards conjugate reactions. Triphenylsilyl-containing acceptor 16 was found to be more reactive in reactions with n-BuMgCl but less reactive with bulkier tert-BuMgCl. Adduct dianions can be monoalkylated with alkyl iodides and used in Peterson olefination reactions.