1-phenethyl-2-phenyl-cyclopropane | 37904-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-2-phenyl-cyclopropane
• 英文别名: 1-Phenaethyl-2-phenyl-cyclopropan；2-(2-Phenylcyclopropyl)ethylbenzene
• CAS: 37904-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: ADZNFQRHBZFGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-2-phenyl-cyclopropane 在 对甲苯磺酰肼 、 四甲基胍 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3-phenethylcyclobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等价物对烯烃进行对映选择性环丁烯化

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02331
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 platinized fired clay 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-phenethyl-2-phenyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 1839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene reactivity from alkyl and aryl aldehydes
  作者：Lumin Zhang、Bethany M. DeMuynck、Alyson N. Paneque、Joy E. Rutherford、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.abo6443

  日期：2022.8.5

  Carbenes are highly enabling reactive intermediates that facilitate a diverse range of otherwise inaccessible chemistry, including small-ring formation and insertion into strong σ bonds. To access such valuable reactivity, reagents with high entropic or enthalpic driving forces are often used, including explosive (diazo) or unstable ( gem -dihalo) compounds. Here, we report that common aldehydes are

  卡宾是高度活跃的反应中间体，可促进各种其他方式无法实现的化学反应，包括小环形成和插入强σ键。为了获得如此有价值的反应性，通常使用具有高熵或热函驱动力的试剂，包括爆炸性（重氮）或不稳定的（宝石-二卤）化合物。在这里，我们报告常见的醛很容易转化（通过稳定的α-酰氧基卤化物中间体）为电子多样化（供体或中性）卡宾，以促进> 10个反应类别。该策略使得来自烷基醛、芳基醛和甲酰醛的不稳定卡宾能够通过锌类卡宾进行安全反应。地球上丰富的金属盐[氯化铁(II) (FeCl2), 氯化钴(II) (CoCl2）、氯化铜（I）（CuCl）]是这些化学选择性卡宾加成到 σ 和 π 键的有效催化剂。
• Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 1839
  作者：Kishner

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Cyclobutenylation of Olefins Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles as Vicinal Dicarbene Equivalents
  作者：Sajan C. Patel、Myles W. Smith、Jaron A. M. Mercer、Kensuke Suzuki、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02331

  日期：2021.8.20

  enantioselective synthesis of cyclobutenes from olefins using N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as vicinal dicarbene equivalents or alkyne [2 + 2] cycloaddition surrogates. Terminal and cis-olefins can be transformed into enantioenriched cyclopropanes via rhodium catalysis. Then, in one pot, treatment of these intermediates with tosyl hydrazide and base effects diazo formation followed by rhodium-catalyzed ring expansion

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是生物活性小分子中的重要基序。在此，我们报告了使用N-磺酰基-1,2,3-三唑作为邻位二卡宾等效物或炔 [2 + 2] 环加成替代物从烯烃中区域选择性、化学选择性和对映选择性合成环丁烯。末端和顺式烯烃可以通过铑催化转化为对映体富集的环丙烷。然后，在一锅中，用甲苯磺酰肼和碱处理这些中间体，形成重氮，然后在铑催化的扩环中产生对映体富集的环丁烯。这些环丁烯可以转化为高度取代的、富含对映体的环丁烷，包括与天然产物支架相关的结构。