benzo(g)quinoline-6,9-dione | 107427-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo(g)quinoline-6,9-dione
• 英文别名: 5-aza-1,4-anthraquinone；Benzo[g]quinoline-6,9-dione
• CAS: 107427-65-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₂
• 分子量: 209.204
• InChiKey: GIIDPXTXNJZCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α,Α,Α',Α',4,5-六溴邻二甲苯 、 benzo(g)quinoline-6,9-dione 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到9,10-dibromo-1-azapentacene-6,13-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrachloro-azapentacene as an Ambipolar Organic Semiconductor with High and Balanced Carrier Mobilities

  摘要：

  Two new azapentacene derivatives 9,10-dibromo-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)-1-azapentacene (a) and 8,9,10,11-tetrachloro-6,13-bis(triisopropyisilylethynyl)-1-azapentacene (b) were synthesized, and their FET properties were investigated. Compound b exhibits high and balanced ambipolar transport properties, with the hole and electron mobilities reaching up to 0.12 and 0.14 cm(2) V(-1) s(-1), respectively. This work suggests that chlorination to the N-heteropentacene framework is an efficient way for producing high performance ambipolar organic semiconductors.

  DOI：

  10.1021/ol2008999
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzo(g)quinoline-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHEPHERD M. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1495-1498
  作者：SHEPHERD M. K.

  DOI：——

  日期：——
• Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1495 - 1498
  作者：Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrachloro-azapentacene as an Ambipolar Organic Semiconductor with High and Balanced Carrier Mobilities
  作者：Cheng-Li Song、Chong-Bo Ma、Feng Yang、Wei-Jing Zeng、Hao-Li Zhang、Xiong Gong

  DOI：10.1021/ol2008999

  日期：2011.6.3

  Two new azapentacene derivatives 9,10-dibromo-6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)-1-azapentacene (a) and 8,9,10,11-tetrachloro-6,13-bis(triisopropyisilylethynyl)-1-azapentacene (b) were synthesized, and their FET properties were investigated. Compound b exhibits high and balanced ambipolar transport properties, with the hole and electron mobilities reaching up to 0.12 and 0.14 cm(2) V(-1) s(-1), respectively. This work suggests that chlorination to the N-heteropentacene framework is an efficient way for producing high performance ambipolar organic semiconductors.