meso-heptaethyl-calix[4]pyrrole-meso-4-aminophenyl | 1070772-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-heptaethyl-calix[4]pyrrole-meso-4-aminophenyl
• 英文别名: 4-(10,10,15,15,20,20-Hexaethyl-5-methyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl)aniline
• CAS: 1070772-43-8
• 化学式: C₃₉H₅₁N₅
• 分子量: 589.867
• InChiKey: GSNXNIJUXRKTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-heptaethyl-calix[4]pyrrole-meso-4-aminophenyl 、 8-{4-(chloromethyl)phenyl}-2,6-diethyl-4, 4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有Bodipy单元的杯[4]吡咯衍生物的例子：F离子的荧光和比色传感器。

  摘要：

  合成了一种新的基于Bodipy单元修饰的杯[4]吡咯衍生物的化学传感器，并研究了其与各种阴离子的配合物。结果表明，受体可以选择性地识别生物学上重要的氟离子。通过肉眼颜色变化，吸收，发射，质子核磁共振波谱研究了对氟离子的结合亲和力。向化学传感器的乙腈溶液中添加氟离子会导致明显的颜色变化（棕黄色到稻草黄色）。使用紫外可见光谱从摩尔比图确定受体与氟化物之间的化学计量，该光谱显示为明显的1：1。质子核磁共振光谱数据支持氨基阴离子质子峰的消失，从而识别氟离子。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.077
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20,22,24-hexahydro-5,5,10,10,20,20-hexaethyl-15-methyl-15-(4-nitrophenyl)calix[4]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.5%的产率得到meso-heptaethyl-calix[4]pyrrole-meso-4-aminophenyl
  参考文献：
  名称：

  New redox anion receptors based on calix[4]pyrrole bearing ferrocene amide

  摘要：

  Two redox anion receptors based on calix[4]pyrrole and ferrocene have been synthesized. The electrochemical investigation revealed that these compounds can be response to the anions with different shifts of Fc/Fc(1) couple. With the H-1 NMR titration study, the selectivity to F and AcO ions in CD3CN Solution was confirmed. The conformations of the mono-aromatic meso-substituted calix[4]pyrroles, which were the synthetical intermediate of the ferrocene based receptors, and their anion complexes in the solid state have also been Studied by single X-ray crystallography. and the rationality of the crystal conformations was proved by theoretical study. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.035

文献信息

• Novel vic-dioxime ligand containing calix[4]pyrrole moiety: synthesis, characterization, anion binding studies and complexation with Ni(II)
  作者：Bilge Taner

  DOI：10.1007/s10847-013-0326-x

  日期：2014.6

  A new vic-dioxime functionalized calix[4]pyrrole was synthesized from anti-chloroglyoxime and 4-aminophenyl-calix[4]pyrrole at room temperature. The Ni(II) complex has been prepared by reacting the ligand with NiCl2·6H2O in ethanol. These receptors were characterized by elemental analyses, 1H and 13C NMR spectra, IR and mass spectra. Electrochemical properties of the ligand, and its Ni(II) complex were investigated in CH2Cl2 solution by cyclic voltammetry at 100 mV s−1 scan rate. Anion-binding studies were carried out using UV–Vis, and 1H NMR titrations, revealed that the Ni(II) complex exhibits selective recognition toward F− over other anions. The selectivity for F– among the halides is attributed mainly to the hydrogen-bond interaction of the receptor with F–. Receptor showed colour change from red to brown in the presence of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) with 1:2 stoichiometry.

  室温下，由反氯乙二肟和 4-氨基苯基-萼[4]吡咯合成了一种新的沧二肟官能化萼[4]吡咯。配体与 NiCl2-6H2O 在乙醇中反应制备了 Ni(II) 复合物。通过元素分析、1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱和质谱对这些受体进行了表征。在 CH2Cl2 溶液中，以 100 mV s-1 的扫描速率通过循环伏安法研究了配体及其 Ni(II) 复合物的电化学特性。利用紫外可见光和 1H NMR 滴定法进行了阴离子结合研究，结果表明 Ni(II) 复合物对 F- 而不是其他阴离子具有选择性识别能力。在卤化物中对 F- 的选择性主要归因于受体与 F- 的氢键相互作用。在四丁基氟化铵（TBAF）以 1:2 的比例存在时，受体的颜色从红色变为棕色。