(1R,2R)-1-((2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamido)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-yl 1-(3-amino-4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,17-dioxo-6,9,12-trioxa-2,16-diazaicosan-20-oate | 1620159-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-((2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamido)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-yl 1-(3-amino-4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,17-dioxo-6,9,12-trioxa-2,16-diazaicosan-20-oate
• CAS: 1620159-41-2
• 化学式: C₄₁H₆₇N₅O₁₄S
• 分子量: 886.074
• InChiKey: SKJAWVSZIVUWSG-MHVOVNMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  266.77
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-((2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamido)-1-((2R,3S,4S,5R,6R)-6-(methylthio)-3,4,5-tris((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-yl 1-(3-amino-4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,17-dioxo-6,9,12-trioxa-2,16-diazaicosan-20-oate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(1R,2R)-1-((2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamido)-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-yl 1-(3-amino-4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,17-dioxo-6,9,12-trioxa-2,16-diazaicosan-20-oate
  参考文献：
  名称：

  Amine-Selective Bioconjugation Using Arene Diazonium Salts

  摘要：

  A novel bioconjugation strategy is presented that relies on the coupling of diazonium terephthalates with amines in proteins. The diazonium captures the amine while the vicinal ester locks it through cyclization, ensuring no reversibility. The reaction is highly efficient and proceeds under mild conditions and short reaction times. Densely functionalized, complex natural products were directly coupled to proteins using low concentrations of coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol5016509