ethyl-(2E,4R)-4-[(2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate | 890527-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-(2E,4R)-4-[(2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 890527-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: RDEQNHXLNKMCQH-JNNRBGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 反应 36.0h， 以0.213 g的产率得到ethyl-(2E,4R)-4-[(2R,5R,6S)-6-ethoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性的三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化方法对α-羟烷基吡喃：范围，限制和机制的建议。

  摘要：

  本文介绍了3-硼诺丙烯醛，烯醇醚和醛之间的催化对映选择性三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化反应的设计和优化，以提供α-羟烷基二氢吡喃。发现关键底物3-硼烷丙烯醛频哪酸酯（2）是由雅各布森手性Cr（III）催化剂1催化的杂[4 + 2]环加成反应中的一种异常反应性杂二烯。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。 。以高收率和超过95％的对映选择性得到3-硼诺丙烯醛松油酸酯和乙基乙烯基醚的加合物。这种环状的α-手性烯丙基硼酸酯增加了各种各样的醛底物，包括不饱和醛和α-手性醛，从而得到非对映体纯的产物。可以使用无环的2-取代的烯醇醚，在这种情况下，催化剂促进了动力学选择反应，该反应使Z烯醇醚优于E异构体。令人惊讶地，发现3-（硼烷醛）松果酸酯是优于（E）-4-氧代丁烯酸乙酯的杂二烯，并提出了基于可能的[5 + 2]过渡态的机理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200501197