1-benzenesulfonyl-3-hydroxymethyl-6-methoxyindole | 143702-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-3-hydroxymethyl-6-methoxyindole
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-6-methoxyindol-3-yl]methanol
• CAS: 143702-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: RRNVPCVQKKDBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-3-hydroxymethyl-6-methoxyindole 在 正丁基锂 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 (3R,6S)-3-<1-(benzenesulfonyl-6-methoxy)-3-indoyl>methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-3-hydroxymethyl-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  进入 6-甲氧基-D(+)-色氨酸。1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯的立体有择合成

  摘要：

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021343

文献信息

• Entry into 6-Methoxy-D(+)-tryptophans. Stereospecific Synthesis of 1-Benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan Ethyl Ester
  作者：Michael S. Allen、Linda K. Hamaker、Anthony J. La Loggia、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919208021343

  日期：1992.7

  Abstract A strategy for the synthesis of optically active ring-A methoxylated indole alkaloids which employs the Moody azide/Schollkopf chiral auxiliary protocol has resulted in the successful preparation of 1-benzenesulfonyl-6-methoxy-D(+)-tryptophan ethyl ester 16. This amino ester is required for the synthesis of Alstonia bisindole alkaloids including macralstonine 2 via an enantiospecific Pictet-Spengler

  摘要 采用 Moody azide/Schollkopf 手性辅助方案合成光学活性环-A 甲氧基化吲哚生物碱的策略已成功制备 1-苯磺酰基-6-甲氧基-D(+)-色氨酸乙酯 16。该氨基酯是通过对映特异性 Pictet-Spengler 反应合成 Alstonia 双吲哚生物碱（包括 macralstonine 2）所必需的。