3,5-heptadiynic acid | 26817-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-heptadiynic acid
• 英文别名: hepta-3,5-diynoic acid；Hepta-3,5-diinsaeure；3,5-Heptadiynoic acid
• CAS: 26817-33-4
• 化学式: C₇H₆O₂
• mdl: MFCD19228997
• 分子量: 122.123
• InChiKey: DAAYLBVKICYCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hepta-2,4-diynoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5-heptadiynic acid
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。第LXVII部分。七，2,4-丁炔酸，七，2,5-丁炔酸，七，4,5-二烯-2-炔酸和七，2,3-二烯-5-炔酸的碱催化异构化

  摘要：

  在65°的氢氧化钠水溶液（1 N）中，庚2,4-二羟己酸异构化为庚3,5-二羟己酸。在这种异构化过程中，已经合成了许多可能的中间体：庚4,5-二烯-2-炔酸，庚2,5-二烯酸和庚2,3-二烯-5-炔酸并显示异构化为庚3,5-二壬酸的速率按给定顺序逐渐增加。从异构化反应的动力学和光谱学研究得出的结论是，转化的主要途径涉及序列hepta-2,4-diynoic acid→hepta-4,5-dien-2-ynoic acid→hepta-2,3， 4,5-丁烯酸→3,5-己二酸庚酯。

  DOI：

  10.1039/j29700000563

文献信息

• Synthesis of long-chain terminal diacetylenic compounds
  作者：L. G. Fedenok、O. M. Usov、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00714431

  日期：1995.8

  Cleavage of long-chain 2-methyl-3,5-alkadiyne-2-ols in anhydrous benzene in the presence of KOH (Favorsky retroreaction) is accompanied by migration of the triple bonds and it affords 2,4-alkadiynes. Proton-donor additives (alcohol or water) completely suppress the isomerization process and enable preparation of terminal acetylenes in high yields.

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。
• Researches on acetylenic compounds. Part LXVII. Base-catalysed isomerisation of hepta-2,4-diynoic, hepta-2,5-diynoic, hepta-4,5-dien-2-ynoic, and hepta-2,3-dien-5-ynoic acids
  作者：R. J. Bushby、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29700000563

  日期：——

  at 65° hepta-2,4-diynoic acid is isomerised to hepta-3,5-diynoic acid. A number of possible intermediates in this isomerisation: hepta-4,5-dien-2-ynoic, hepta-2,5-diynoic, and hepta-2,3-dien-5-ynoic acid have been synthesised and shown to isomerise to hepta-3,5-diynoic acid at rates which progressively increase in the order given. From a kinetic and spectroscopic study of the isomerisations it is concluded

  在65°的氢氧化钠水溶液（1 N）中，庚2,4-二羟己酸异构化为庚3,5-二羟己酸。在这种异构化过程中，已经合成了许多可能的中间体：庚4,5-二烯-2-炔酸，庚2,5-二烯酸和庚2,3-二烯-5-炔酸并显示异构化为庚3,5-二壬酸的速率按给定顺序逐渐增加。从异构化反应的动力学和光谱学研究得出的结论是，转化的主要途径涉及序列hepta-2,4-diynoic acid→hepta-4,5-dien-2-ynoic acid→hepta-2,3， 4,5-丁烯酸→3,5-己二酸庚酯。