ethyl 3-oxo-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)propanoate | 65051-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)propanoate
• 英文别名: 3.4.5-Trimethoxyphenylcarbamoylessigsaeureethylester；Ethyl 3,4,5-trimethoxyphenylcarbamoylacetate；ethyl 3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)propanoate
• CAS: 65051-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: MKPYBYQPIVWOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)propanoate 在 哌啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(1H indol-3-yl)-2-((3,4,5-trimethoxyphenyl)carbamoyl) acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代吲哚-丙烯酰胺衍生物的设计和合成及其作为潜在微管蛋白靶向剂的抗癌活​​性评价

  摘要：

  在trans -indol-3-ylacrylamide 支架的 prop-2-en-1-on 接头上含有极性和非极性取代的新型化合物是通过在微管蛋白的秋水仙碱位点内建模而设计的，然后合成以确定这些取代在微管蛋白聚合。我们首先确定了化合物对癌细胞系的体外抗增殖活性，特别关注肝细胞癌。结果表明，其中五种化合物显示出中等的抗肿瘤活性。当评价这些化合物的微管蛋白聚合抑制效果时，确定化合物13是微管蛋白聚合抑制剂。此外，化合物13的细胞周期分析导致 Huh7 细胞中的 G2/M 期停滞。结果表明，吲哚丙烯酰胺支架上的极性取代增强了抗微管蛋白聚合的效力。然而，在癌细胞系上没有观察到与取代相关的生物活性变化，因为化合物的抑制机制可能不同。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132345
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 、 丙二酸二乙酯 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​过渡金属的C-芳基化作用

  摘要：

  已经证明了使用芳烃中间体在室温下容易进行氟化物诱导的无氟化物的β-二羰基化合物（丙二酰胺酯）的化学选择性α-芳基化。还已经实现了选择性的单芳基或二芳基化以及季苄基立体中心的生成。该方法对于合成中枢神经系统抑制性巴比妥类药物如苯巴比妥非常有用。

  DOI：

  10.1021/ol301768r

文献信息

• Malonic Ester Amide Synthesis: An Efficient Methodology for Synthesis of Amides
  作者：Pankaj S. Mahajan、Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1080/00397911.2012.717671

  日期：2013.9.17

  “malonic ester amide synthesis” has been demonstrated, which uses α-substituted/unsubstituted diethyl malonates for the decarboxylative acylation of various aromatic/heteroaromatic primary/secondary amines to form one-carbon homologated amides, thus providing easy access to amides with odd/even chain lengths and an array of substituents on the alkyl/aryl part while avoiding use of acyl chlorides or peptide

  摘要 已经证明了“丙二酸酯酰胺合成”的通用方法，该方法使用 α-取代/未取代的丙二酸二乙酯对各种芳香族/杂芳香族伯胺/仲胺进行脱羧酰化，形成单碳同系酰胺，从而提供容易获得酰胺的方法。具有奇数/偶数链长和烷基/芳基部分上的一系列取代基，同时避免使用酰氯或肽偶联剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Acetohydroxamic acids
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US04183951A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  The invention provides new acetohydroxamic acid derivatives, having interesting properties on the central nervous system, of the formula: R.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 C--CO--NHOH, in which R.sub.2 and R.sub.3 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, and R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl Z.sub.1 Z.sub.2 N (where Z.sub.1 and Z.sub.2 are each phenyl, substituted phenyl, or cycloalkyl), substituted hydantoinyl, benzhydroxylcarboxamido, Z.sub.3 CH.sub.2 -- (where Z.sub.3 =optionally substituted aryl), Z.sub.4 --A-- (where Z.sub.4 is optionally substituted phenyl or naphthyl, and A is --NH--, --N(C.sub.1-4 alkyl)--, --N(C.sub.5-6 cycloalkyl)--, --NHCO--, --N(C.sub.1-4 alkyl)CO--, --N(C.sub.5-6 cycloalkyl)CO--, --CONH--, --CON(C.sub.1-4 alkyl)--, --CON(C.sub.5-6 cycloalkyl)--, --NHCONH--, --N(C.sub.5 H.sub.6)CONH--, or --N(substituted phenyl)CONH--, optionally substituted benzimidazolyl, or an optionally substituted tricyclic radical, and their metal and acid addition salts.

  本发明提供了新的乙酰羟胺酸衍生物，其具有对中枢神经系统的有趣性质，化学式为：R.sub.1 R.sub.2 R.sub.3 C--CO--NHOH，其中R.sub.2和R.sub.3分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.1为C.sub.1-6烷基Z.sub.1 Z.sub.2 N（其中Z.sub.1和Z.sub.2分别为苯基，取代苯基或环烷基），取代咪唑烷基，苯基羟甲基羧酰胺基，Z.sub.3 CH.sub.2--（其中Z.sub.3为可选的取代芳基），Z.sub.4--A--（其中Z.sub.4为可选的取代苯基或萘基，A为--NH--，--N（C.sub.1-4烷基）--，--N（C.sub.5-6环烷基）--，--NHCO--，--N（C.sub.1-4烷基）CO--，--N（C.sub.5-6环烷基）CO--，--CONH--，--CON（C.sub.1-4烷基）--，--CON（C.sub.5-6环烷基）--，--NHCONH--，--N（C.sub.5 H.sub.6）CONH--或--N（取代苯基）CONH--，可选取代苯并咪唑基或可选取代三环基，以及它们的金属和酸加合盐。
• DE2711451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH620894
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4122186A
  申请人：——

  公开号：US4122186A

  公开（公告）日：1978-10-24