2-iodo-4-(bromo)phenyl isothiocyanate | 1352951-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-(bromo)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-Bromo-2-iodophenyl Isothiocyanate；4-bromo-2-iodo-1-isothiocyanatobenzene
• CAS: 1352951-30-4
• 化学式: C₇H₃BrINS
• 分子量: 339.982
• InChiKey: DKRHMEMXAHVPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-(bromo)phenyl isothiocyanate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）催化的硫脲向硫代氨基胍/ 2 /氨基苯并噻唑的化学选择性氧化转化†

  摘要：

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra22240j
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 sodium acetate 、 iron(III) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-iodo-4-(bromo)phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  发光苯并噻唑的合成、光学性质和应用：碱促进分子内 C-S 键形成

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过C-S键形成的碱催化合成发光苯并噻唑衍生物的新方法，为构建取代苯并噻唑提供了一种高效、方便、温和的替代方法。由此制备的苯并噻唑衍生物在溶液中产生发射，量子产率高达85%。此外，它们在固态下仍然表现出相当强的荧光。此外，这些化合物还被用作一种简便的“开关”荧光探针，以创建方便的测试条，用于肉眼检测 NaClO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00888

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization for One-Pot Synthesis of 1,4-Benzothiazines
  作者：Jing-Jing Chu、Bo-Lun Hu、Zhi-Yong Liao、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01668

  日期：2016.9.16

  three-component tandem reaction has been developed for the convenient and practical synthesis of 1,4-benzothiazines. A variety of terminal alkynes and 2-iodo/bromophenyl isothiocyanates underwent this one-pot cyclization with aqueous ammonia to afford 1,4-benzothiazines in moderate to good yields.

  为了方便和实用地合成1,4-苯并噻嗪，已经开发了铜催化的三组分串联反应。各种末端炔烃和2-碘/溴苯基异硫氰酸酯与氨水一起进行一锅环化，以中等至良好的收率得到1,4-苯并噻嗪。
• Copper(I)-catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides: a strategy to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles
  作者：Wenyan Hao、Xiaoyan Sang、Jing Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.084

  日期：2016.3

  A copper(I) catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides for the construction of benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been demonstrated. Good to excellent yields could be achieved. This [3+2] cycloaddition and C–S coupling reaction represents an extremely simple way to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles.

  已经证明了铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的反应，可用于构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。可以实现良好的优良收率。这种[3 + 2]环加成反应和CS偶联反应是构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的一种极其简单的方法。
• 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861223B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。
• 一种1,4-苯并噻嗪的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106187943B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种1,4‑苯并噻嗪的制备方法：式I所示的异硫氰酸酯类衍生物中加入式II所示的末端炔烃类化合物，以乙腈为反应溶剂，并在铜催化剂、1,10‑菲啰啉做配体和碳酸钾为碱的作用下、惰性气体氛围下加热反应，反应结束后，所得反应液后处理制得式III所示的1,4‑苯并噻嗪。本发明方法所用原料价格低廉，成本低，产率高，流程简单。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade Csp²–P/C–C bond formation to construct benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylphosphonates
  作者：Han Wang、Le Huang、Jun Li、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/d3ob01256e

  日期：——

  A novel, copper(II)-catalyzed cascade Csp2–P/C–C bond formation in o-haloaryl isothiocyanates with organophosphorus esters has been developed under mild conditions. A series of benzo[d]thiazol-2-ylphosphonates were synthesized in moderate to good yields. Different from the traditional method of obtaining these scaffolds with radical reactions, the method proposed allows accessing them via ionic reactions

  一种新型的铜( II )催化级联Csp 2 –P/C–C键形成在邻卤代芳基异硫氰酸酯与有机磷酯中在温和条件下被开发出来。以中等至良好的产率合成了一系列苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯。与传统通过自由基反应获得这些支架的方法不同，该方法可以通过离子反应获得它们，具有原料易得、操作简单的优点。最后，我们进行了克级实验，以进一步证明该策略在苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯的高效合成中的可扩展性。