2-bromo-N-(4-fluorophenethyl)-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1227664-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-fluorophenethyl)-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1227664-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrF₄NO₂S
• 分子量: 426.229
• InChiKey: ZANPTWAXKNCRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-fluorophenethyl)-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 正丁胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.22h， 以86%的产率得到2-(butylamino)-N-(4-fluorophenethyl)-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reagent based DOS: A “Click, Click, Cyclize” strategy to probe chemical space

  摘要：

  合成有机小分子作为发现新治疗药物的探针一直是化学生物学的一个重要方面。在此，我们报告了一种以试剂为基础、以多样性为导向的合成（DOS）策略，通过 "点击、点击、环化"（Click, Click, Cyclize）协议探索化学和生物空间。在这一DOS方法中，三种磺酰胺鞘氨醇与多种试剂进行了环化反应，生成了一系列结构多样的S-杂环。根据化学空间（PC 分析）、形状空间（PMI）和极性表面积（PSA）计算，利用硅分析评估了化合物集的多样性。

  DOI：

  10.1039/b927161a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯 、 4-氟苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以86%的产率得到2-bromo-N-(4-fluorophenethyl)-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reagent based DOS: A “Click, Click, Cyclize” strategy to probe chemical space

  摘要：

  合成有机小分子作为发现新治疗药物的探针一直是化学生物学的一个重要方面。在此，我们报告了一种以试剂为基础、以多样性为导向的合成（DOS）策略，通过 "点击、点击、环化"（Click, Click, Cyclize）协议探索化学和生物空间。在这一DOS方法中，三种磺酰胺鞘氨醇与多种试剂进行了环化反应，生成了一系列结构多样的S-杂环。根据化学空间（PC 分析）、形状空间（PMI）和极性表面积（PSA）计算，利用硅分析评估了化合物集的多样性。

  DOI：

  10.1039/b927161a

文献信息

• Reagent based DOS: A “Click, Click, Cyclize” strategy to probe chemical space
  作者：Alan Rolfe、Gerald. H. Lushington、Paul. R. Hanson

  DOI：10.1039/b927161a

  日期：——

  The synthesis of small organic molecules as probes for discovering new therapeutic agents has been an important aspect of chemical-biology. Herein we report a reagent-based, diversity-oriented synthetic (DOS) strategy to probe chemical and biological space via a “Click, Click, Cyclize” protocol. In this DOS approach, three sulfonamide linchpins underwent cyclization protocols with a variety of reagents to yield a collection of structurally diverse S-heterocycles. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the compound collection against chemical space (PC analysis), shape space (PMI) and polar surface area (PSA) calculations.

  合成有机小分子作为发现新治疗药物的探针一直是化学生物学的一个重要方面。在此，我们报告了一种以试剂为基础、以多样性为导向的合成（DOS）策略，通过 "点击、点击、环化"（Click, Click, Cyclize）协议探索化学和生物空间。在这一DOS方法中，三种磺酰胺鞘氨醇与多种试剂进行了环化反应，生成了一系列结构多样的S-杂环。根据化学空间（PC 分析）、形状空间（PMI）和极性表面积（PSA）计算，利用硅分析评估了化合物集的多样性。