2,3,4,5-tetrakis(3-fluorophenyl)furan | 1313221-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(3-fluorophenyl)furan
• CAS: 1313221-02-1
• 化学式: C₂₈H₁₆F₄O
• 分子量: 444.428
• InChiKey: AWFMUBSOJZMFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(3-氟苯基)乙炔 在 十八氟十氢萘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(3-fluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen

  摘要：

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259929

文献信息

• A Facile and Practical Process for the Synthesis of Polysubstituted Furans from Alkynes Using Atmospheric Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Jingxiu Xu、Xingdong Song、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201400386

  日期：2014.11

  We present here a facile and practical procedure for the synthesis of tetrasubstituted furans from alkynes catalyzed by palladium acetate together with cupric acetate in acetic acid, using atmospheric oxygen as a terminal oxidant. Various internal aromatic alkynes afforded the target furans in satisfactory yield.

  我们在这里介绍一种简便实用的方法，使用大气氧作为末端氧化剂，由乙酸钯与乙酸铜在乙酸中催化的炔烃合成四取代呋喃。各种内部芳烃以令人满意的产率提供了目标呋喃。