(2S,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-4-one | 1258406-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-4-one
• CAS: 1258406-85-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 427.908
• InChiKey: AGWSWQLTZBSNRM-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  588.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的酮基酮和恶唑烷的正式[3 + 2]环加成反应：恶唑啉-4-酮的对映选择性合成

  摘要：

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003532
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S,5S)-2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-4-one 、 (2S,5R)-2-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称异硫脲催化的形式 [3+2] 烯醇铵与恶氮丙啶的环加成反应

  摘要：

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201501271

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Terminal 1,2-Diols from Acyl Chlorides
  作者：Panlin Shao、Litao Shen、Song Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201200697

  日期：2012.9.27

  Optically active terminal 1,2‐diols were prepared with high enantiopurity via the TMS‐quinidine‐catalyzed enantioselective cyclization of acyl chlorides and oxaziridine, followed by reductive ring‐opening of the cycloadducts.

  通过TMS-奎尼丁催化的酰氯和恶唑烷的对映选择性环化反应制备具有高对映体纯度的旋光末端1,2-二醇，然后对环加合物进行还原性开环。