N-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide | 1609211-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1609211-13-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: UCAMSXUGAOZJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-甲氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.

  DOI：

  10.1021/ol501037j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• 一种6(5H)-菲啶酮衍生物的绿色合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108707111A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种6(5H)‑菲啶酮衍生物的绿色合成方法，具体包括：以N‑([1,1’‑联苯基]‑2‑基)吡啶酰胺为原料、采用偶氮二甲酸酯替代有毒有害的一氧化碳作为羰基源、氧气为氧化剂，经金属钴催化氧化，高选择性和高收率地制备6(5H)‑菲啶酮衍生物。本发明方法具有原料易得、操作简便、化学选择性和区域选择性高等特点，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Palladium-catalyzed distal selective C–H chalcogenation of biphenyl amines
  作者：Yunhao Zhou、Tao Zheng、Yue Xu、Bo Li、Yuchi Wang、Ruhuai Mei、Linghui Gu、Wenbo Ma

  DOI：10.1039/d3cc02209a

  日期：——

  demonstrates scalability, excellent chemo- and regio-selectivity, and broad functional group tolerance, providing efficient access to valuable aryl chalcogenides. Notably, the chalcogenated biphenyl amines could be further transformed to 8-membered N, Se(S)-heterocycles through copper-catalyzed intramolecular C–N cyclization.

  描述了联苯胺的钯催化远端 C(sp 2 )–H 硫属化反应。该协议具有可扩展性、出色的化学和区域选择性以及广泛的官能团耐受性，可有效获取有价值的芳基硫属化物。值得注意的是，硫属联苯胺可以通过铜催化的分子内C-N环化进一步转化为8元N，Se(S)-杂环。