dimethyl 3-butyl-1,4-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate | 1325229-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-butyl-1,4-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• CAS: 1325229-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: NAWJGSRBMCYWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊腈 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 ferrous iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到dimethyl 3-butyl-1,4-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的铁催化剂，用于[2 + 2 + 2]环加成反应生成吡啶

  摘要：

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102001

文献信息

• Elementary Steps of Iron Catalysis: Exploring the Links between Iron Alkyl and Iron Olefin Complexes for their Relevance in CH Activation and CC Bond Formation
  作者：Alicia Casitas、Helga Krause、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201410069

  日期：2015.1.26

  iron center. The resulting complex has a diene dihydride character in solution (15), whereas its structure in the solid state is more consistent with an η3‐allyl iron hydride rendition featuring an additional agostic interaction (14). Finally, the preparation of the cyclopentadienyl iron complex 25 illustrates how an iron‐mediated C–H activation cascade can be coaxed to induce a stereoselective CC bond

  用含β-氢原子的格氏试剂对配合物2和7进行烷基化对于理解CH活化以及由低价铁物种介导的CC键形成具有重要意义。具体来说，在乙烯气氛下2与EtMgBr的反应提供了双乙烯配合物1，该配合物是原型[2 + 2 + 2]环加成反应的活性预催化剂，并且是进行机理研究的有价值的探针。通过将其转化为双炔烃配合物6可以说明这一方面，这是负载有两个底物分子的环加成催化剂的空前表现。另一方面，2的烷基化用1当量的环己基溴化镁提供的独特的烷基铁种类11具有14电子计数，其具有不少于4个β-H原子，但在低温下对消除β-氢化物稳定。相反，用环己基溴化镁对1进行彻底的烷基化会触发由单个铁中心介导的两个连续的C–H活化反应。将得到的复合物在溶液（a二烯二氢化字符15），而其在固态结构是具有η更一致的3 -烯丙基铁氢化再现设有一个额外的抓氢键（14）。最后，制备环戊二烯基铁络合物25说明了如何介导铁介导的C–H激活级联以