[(S)-1-Benzyl-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 879219-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-Benzyl-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 879219-17-7
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₂O₂
• 分子量: 370.467
• InChiKey: MSYLBEPQERJXSN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyl-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-4-cyclohexyl-N-[(2S)-1-(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropan-2-yl]-2-[(3-methoxyphenyl)formamido]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-Benzyl-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056