26-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3β-hydroxy-25(R)-furost-5-en | 503314-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3β-hydroxy-25(R)-furost-5-en
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-ol
• CAS: 503314-26-9
• 化学式: C₆₁H₇₈O₈
• 分子量: 939.286
• InChiKey: BMSSOPNJAORXSC-AMMBRISXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-(乙硫基)-6-甲基四氢-2H-吡喃 、 phenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 26-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3β-hydroxy-25(R)-furost-5-en 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到26-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3β-O-[4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]-25(R)-furost-5-en
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法处理薯fur皂苷元和呋喃斯坦类皂苷（带有3beta-chacotriose部分）。

  摘要：

  一锅偶联技术与使用苄基醚作为永久保护基团的结合提供了一种简单而简便的方法制备薯di皂苷型皂苷。该策略与薯di皂素中螺酮功能的轻度还原性开放过程相结合，也为二氧化呋喃型皂苷提供了一种方便的方法。Me（3）N.BH（3）/ AlCl（3）促进了3-O-TBDMS保护的薯os皂苷元的乙缩醛开放，得到26-OH受体9，通过S（N）将苄基化的β-葡萄糖部分引入其中2型亚氨酸酯偶联。甲硅烷基醚裂解后，利用硫代糖苷供体及其在不同溶剂中的不同反应性，通过NIS / AgOTf促进的一锅偶联序列引入Chacotriose单元的3β-O-葡萄糖和4-O-连接的鼠李糖。除去苯甲酰基后，相同的偶联条件也用于第二个2-O-连接的鼠李糖单元的偶联。在桦木型条件下裂解保护性苄基醚后获得目标物质，该反应不影响类固醇骨架中的双键。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00275-6
• 作为产物：
  描述：

  26-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3β-O-tert-butyldimethylsilyl-25(R)-furost-5-en 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到26-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3β-hydroxy-25(R)-furost-5-en
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法处理薯fur皂苷元和呋喃斯坦类皂苷（带有3beta-chacotriose部分）。

  摘要：

  一锅偶联技术与使用苄基醚作为永久保护基团的结合提供了一种简单而简便的方法制备薯di皂苷型皂苷。该策略与薯di皂素中螺酮功能的轻度还原性开放过程相结合，也为二氧化呋喃型皂苷提供了一种方便的方法。Me（3）N.BH（3）/ AlCl（3）促进了3-O-TBDMS保护的薯os皂苷元的乙缩醛开放，得到26-OH受体9，通过S（N）将苄基化的β-葡萄糖部分引入其中2型亚氨酸酯偶联。甲硅烷基醚裂解后，利用硫代糖苷供体及其在不同溶剂中的不同反应性，通过NIS / AgOTf促进的一锅偶联序列引入Chacotriose单元的3β-O-葡萄糖和4-O-连接的鼠李糖。除去苯甲酰基后，相同的偶联条件也用于第二个2-O-连接的鼠李糖单元的偶联。在桦木型条件下裂解保护性苄基醚后获得目标物质，该反应不影响类固醇骨架中的双键。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00275-6