5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-pent-2-yn-1-al | 130592-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-pent-2-yn-1-al
• 英文别名: 5-(Oxan-2-yloxy)pent-2-ynal
• CAS: 130592-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PCWRXIRXECXUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-pent-2-yn-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-hept-2-en-4-yn-ol
  参考文献：
  名称：

  Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 在 lithium amide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy-pent-2-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient synthesis of α,β-acetylenic aldehydes from terminal alkynes using DMF as the formylating reagent
  作者：Michel Journet、Dongwei Cai、Lisa M. DiMichele、Robert D. Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01352-5

  日期：1998.9

  The formylation of lithium acetylides with DMF led to α,β-acetylenic aldehydes in excellent yields (>94%). A reverse quench into a phosphate buffer (10% aqueous KH2PO4,4 equiv) proved to be the key for this high-yielding reaction.

  乙炔锂与DMF的甲酰化反应可产生高产率（> 94％）的α，β-炔醛。反向骤冷到磷酸盐缓冲液（10％含水KH 2 PO 4证明，4当量），以对于此高产反应的关键。
• Highly efficient and mild synthesis of variously 5-substituted-4-carbaldehyde-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Michel Journet、Dongwei Cai、Jason J Kowal、Robert D Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01923-2

  日期：2001.12

  Synthesis of variously 5-substituted-4-carbaldehyde-1,2,3-triazole derivatives 2 was accomplished by reacting sodium azide with α,β-acetylenic aldehydes 1 in DMSO at room temperature. Therefore, the reaction remains basic avoiding the generation of the hazardous explosive HN3, resulting in a safe process. This mild and general reaction was instantaneous and was essentially quantitative.

  通过使叠氮化钠与α，β-炔醛1在室温下于DMSO中反应，完成了各种5-取代的4-甲醛-1,2,3-三唑衍生物2的合成。因此，该反应仍然是基本的，避免了危险爆炸物HN 3的产生，从而确保了安全的过程。这种轻微和一般的反应是瞬时的，基本上是定量的。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed/Lewis Acid Mediated Conjugate Umpolung of Alkynyl Aldehydes for the Synthesis of Butenolides: A Formal [3+2] Annulation
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Runfeng Han、Donghui Ma、Juan Yang、Xuegong She

  DOI：10.1002/chem.201204386

  日期：2013.3.25

  Reverse to success! A new formal [3+2] annulation reaction combining alkynyl aldehydes and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been disclosed by using a NHC‐catalyzed/Lewis acid mediated strategy. This cooperative catalysis strategy first allows the “allenolate” intermediate as a nucleophilic synthon at the β‐position to react with activated electrophilic reagents by an addition reaction as the key CC

  扭转成功！通过使用NHC催化/路易斯酸介导的策略，已公开了一种新的正式的[3 + 2]环化反应，该反应将炔醛与β，γ-不饱和α-酮酸酯结合在一起。这种协同催化策略首先允许“烯丙酸酯”中间体作为亲核合成子在β-位通过加成反应作为关键的CC键形成步骤与活化的亲电子试剂反应。
• Raffin, Catherine; Bernard, Didier; Fournet, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 152 - 172
  作者：Raffin, Catherine、Bernard, Didier、Fournet, Guy、Gore, Jacques、Chantepie, Jacqueline、Quash, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• VIG, O. P.;SHARMA, M. L.;KAPUR, JATINDER;THAPAR, SADHANA;GUPTA, RASHMI, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 606-610
  作者：VIG, O. P.、SHARMA, M. L.、KAPUR, JATINDER、THAPAR, SADHANA、GUPTA, RASHMI

  DOI：——

  日期：——