4-溴-2,5-二氯噻酚-3-磺酰氯 | 6964-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,5-二氯噻酚-3-磺酰氯
• 中文别名: 4-溴-2,5-二氯硫代苯-3-磺酰(基)氯；4-溴-2,5-二氯硫代苯-3-磺酰(基)氯, 90+%
• 英文名称: 2-methylphenyl phosphorodichloridate
• 英文别名: 2-methylphenylphosphorodichloridate；2-methylpheylphosphorodichloridate；dichlorophosphoric acid o-tolyl ester；Dichlorophosphorsaeure-o-tolylester；Phosphorsaeure-o-tolylester-dichlorid；o-Tolyl-dichlorophosphat；o-Tolyl phosphorodichloridate；1-dichlorophosphoryloxy-2-methylbenzene
• CAS: 6964-36-9
• 化学式: C₇H₇Cl₂O₂P
• 分子量: 225.011
• InChiKey: KRMHAGWHKQOENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氯噻酚-3-磺酰氯 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 dimethyl (3-methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-Arylation of Aryl Phosphates and Aryl Hydrogen Phosphates with Diaryliodonium Triflates

  摘要：

  Functionalized biaryl compounds were successfully synthesized using phosphates as the ortho-directing group in the Pd(II)Pd(IV) catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol400732q
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-溴-2,5-二氯噻酚-3-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物反应中的结构效应。一，三氯氧磷与受阻酚的反应

  摘要：

  除非烷基取代基是大体积的（即叔丁基），否则2，6-二烷基苯酚与磷酰氯的反应几乎没有空间位阻。在存在大量取代基的情况下，只有在邻位烷基脱烷基或重排，然后进行O-磷酸化后，才在Friedel-Crafts型催化剂存在下与磷酰氯发生反应。

  DOI：

  10.1039/j39680000815

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-alkenylation of aryl hydrogen phosphates using a new mono-phosphoric acid directing group
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc41107a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed ortho-alkenylation is reported using a mono-phosphoric acid-directing group for the first time. This phosphoric acid-directing group is successfully utilized for the synthesis of various alkenylated products and offers a new approach to transition-metal-catalyzed C-H activation.

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2,10-dichloro-6-substituted-4,8-dinitro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides/sulfides
  作者：M. Venugopal、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<10::aid-hc3>3.0.co;2-k

  日期：——

  8-dinitro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides (4a–h) were synthesized by reacting 5,5′-dichloro-3,3′-dinitro-2,2′-dihydroxydiphenylmethane (2) with different aryl phosphorodichloridates (3a–g) or bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride (3h) in the presence of triethylamine at 55–60°C, and the compounds 4i–l were prepared by reacting the 2,6,10-trichloro-4,8-dinitro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin

  通过 5,5'- 反应合成了新型 2,10-二氯-6-取代-4,8-​​二硝基-12H-二苯并[d,g][1,3,2]二氧杂磷酸6-氧化物（4a-h）二氯-3,3'-二硝基-2,2'-二羟基二苯基甲烷 (2) 与不同的芳基二氯化磷 (3a-g) 或双 (2-氯乙基) 二氯化磷 (3h) 在三乙胺存在下，55-60°C , 并且化合物 4i–l 是通过 2,6,10-三氯-4,8-​​二硝基-12H-二苯并[d,g][1,3,2]二氧磷星 6-硫化物 (5) 原位反应制备的通过将 2 与硫代磷酰氯缩合来制备具有取代酚和苯硫酚 5 的化合物。IR、1H、13C、31P NMR 和质谱支持所有提出的结构。几种标题化合物在针对细菌枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及真菌 Curvularia lunata 和 Aspergillus niger 的测定中表现出显着的活性。
• Synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-5-benzoyl-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxides/sulfides
  作者：P. Vasu Govardhana Reddy、Y. Hari Babu、C. Suresh Reddy、D. Srinivasulu

  DOI：10.1002/hc.10044

  日期：——

  Syntheses of 2-aryloxy/2-chloro ethoxy-2,3-dihydro-5-benzoyl-1H-1,3,2-benzodiaza-phosphole 2-oxides 3a–h were accomplished by reactions of equimolar quantities of 3,4-diaminobenzophenone (1) with various aryl/chloroethoxy phosphorodichloridates 2a–g and 2h in the presence of triethylamine at 50–60°C. Compounds 3i–k were prepared by reacting 3,4-diaminobenzophenone (1) with aryl thiophosphorodichloridates

  2-芳氧基/2-氯乙氧基-2,3-二氢-5-苯甲酰基-1H-1,3,2-苯并二氮杂磷2-氧化物3a-h的合成是通过等摩尔量的3,4-二氨基二苯甲酮 (1) 与各种芳基/氯乙氧基二氯化磷酸酯 2a-g 和 2h，在三乙胺存在下，50-60°C。化合物 3i-k 通过 3,4-二氨基二苯甲酮 (1) 与芳基硫代磷酰二氯化物 2i-k 在类似条件下反应制备。它们通过 IR、1H、13C 和 31P NMR 光谱数据进行表征。其中一些产品具有显着的抗菌活性 © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:340–345, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10044
• Facile syntheses and antimicrobial studies of 6-(aryloxy/arylthio/chloroethoxy)-2,10-dichloro-4,8-dinitro-12-trichloromemyl-12<i>H</i>-dibenzo[<i>d,g</i>][13,2]dioxaphosphocin 6-oxides
  作者：K. Ananda Kumar、M. Kasthuraiah、C. Suresh Reddy、K. D. Berlin

  DOI：10.1002/jhet.5570400224

  日期：2003.3

  Synthesis of several novel 6-aryloxy/arylmio/chloroethoxy-2,10-dichloro-4,8-dinitro-12-trichloro-memyl-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides (4a-k) was accomplished by reacting 2,2-bis (2-hydroxy-5-chloro-3-nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane 2 with different aryl phosphorodichloridates (3a-g) and O-2-chloroethyl phosphoryldichloride (3h) in the presence of triethylamine in dry toluene at

  几种新颖的6-芳氧基/芳基/氯乙氧基-2,10-二氯-4,8-​​二硝基-12-三氯甲酰基-12 H-二苯并[ d，g ] [1,3,2]二氧杂膦六氧化物的合成（4a-k）是通过使2，2-双（2-羟基-5-氯-3-硝基苯基）-1,1,1-三氯乙烷2与不同的芳基二氯化芳基酯（3a-g）和O -2-反应来完成的在三乙胺存在下于60–65°C的无水甲苯中，用氯乙基磷酰二氯（3h）。实际上，其中一些化合物是通过使氯氧化磷与原位2缩合生成的一氯化物5反应制得的，具有不同的酚和硫酚。通过元素，ir和1 H，13 C，31 P nmr和质谱数据分析确认了化学结构。这些化合物进行了筛选针对抗真菌活性黄曲霉，链格孢，茄病镰刀菌，新月弯孢霉和稻梨孢和抗菌活性的枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，丁香假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌。其中一些具有重要的活动。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2-substituted-2,3-dihydro-5-propoxy-1<i>H</i>-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-Oxides
  作者：M. Venugopal、B. Sankar Reddy、C. Devendranath Reddy、K. D. Berlin

  DOI：10.1002/jhet.5570380141

  日期：2001.1

  2-benzodiazaphosphole 2-oxides (4 and 6) were synthesised by reacting 4-propoxy-o-phenylenediamine (1) with various N-dichlorophosphinyl carbamates (3), aryl phosphorodichloridates (5a-f) and trichloromethyl phosphonic dichloride (5g) in the presence of triethylamine at 45-65 °C. Their ir, 1H, 13C, 31P nmr and mass spectral data are discussed. The compounds were screened for antifungal activity against Curvularia

  几个2- alkylcarbamato / thiocarbamato /芳氧基/三氯甲基-2,3-二氢-5-丙氧基- 1 ħ -1,3,2- benzodiazaphosphole 2-氧化物（4和6）通过反应而合成4-丙氧基ö苯二胺（1）在45-65°C的三乙胺存在下，与各种N-二氯次膦酸酯基氨基甲酸酯（3），二氯芳基磷酸二酯（5a-f）和三氯甲基膦酸二氯化物（5g）结合使用。讨论了其ir，1 H，13 C，31 P nmr和质谱数据。筛选化合物对弯孢弯曲菌的抗真菌活性和黑曲霉，以及对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。这些化合物大多数在测定中表现出中等活性。