4-溴-2,5-二氯硝基苯 | 170098-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,5-二氯硝基苯
• 英文名称: 4-bromo-2,5-dichloronitrobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,5-dichloro-4-nitrobenzene；2,5-dichloro-4-nitrobromobenzene；1-bromo-2,5-dichloro-4-nitro-benzene；1-Brom-2,5-dichlor-4-nitro-benzol
• CAS: 170098-91-6
• 化学式: C₆H₂BrCl₂NO₂
• 分子量: 270.897
• InChiKey: MYTUPPCUVLUADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氯硝基苯 在 hydrazine hydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,8-dibromo-1,4,7,10-tetrachloro-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 氢溴酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-溴-2,5-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188

文献信息

• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05631373A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• [EN] ALKYL, AZIDO, ALKOXY, AND FLUORO-SUBSTITUTED AND FUSED QUINOXALINEDIONES AND THE USE THEREOF AS GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] QUINOXALINEDIONES CONDENSEES ET SUBSTITUEES PAR ALKYLE, AZIDO, ALCOXY ET FLUORO ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995012417A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement ou de prévention de baisses de l'activité neuronale associées aux ictus, à l'ischémie, aux traumatismes du système nerveux central, à l'hypoglycémie et aux opérations chirurgicales, ainsi que de traitement de maladies dégénératives du système nerveux, notamment la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington, et le mongolisme. L'invention concerne également le traitement ou la prévention des conséquences négatives de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, de même que le traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques, des convulsions, et la manière d'induire l'anesthésie, par administration à un animal requérant ce type de traitement, d'une 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione substituée par alkyle ou par azido ou de ses sels pharmaceutiquement acceptables, qui ont un pouvoir de fixation élevé sur le récepteur de la glycine.

  (中) 本发明涉及一种治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症等神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法，通过向需要此类治疗的动物注射具有高度结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐。
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones and the use thereof as glycine receptor antagonist
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US06251903B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本文披露了通过给需要治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活性的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• Alkyl, azido, alkoxy and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US06147075A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐，来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。