β-hydroxy dithiocinnamic ethyl ester | 17666-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-hydroxy dithiocinnamic ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate
• CAS: 17666-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: YRMOZMYJAMPKHD-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxy dithiocinnamic ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-allyl-3,3-bis(ethylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Apparao, Satyam; Bhattacharjee, Shakti S.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 641 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-hydroxy dithiocinnamic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铂（ii）O，S配合物可能是抗顺铂耐药性的金属药物† ‡

  摘要：

  我们报道了具有不同肉桂酸衍生物的铂（II）配合物作为配体，对SKOV3和A2780的顺铂耐药卵巢癌细胞系亚细胞具有细胞毒活性。铂（II）配合物（如顺铂本身）的典型作用机理是与DNA结合并诱导双链断裂。我们使用NMR光谱法检查了这些具有9-甲基鸟嘌呤的潜在药物的生物学行为及其包括γH2AX病灶分析在内的DNA损伤潜能。X射线衍射的方法已被用于阐明铂的分子结构（II）复合体。与模型蛋白溶菌酶的相互作用已通过不同的技术进行了评估，包括UV-Vis吸收光谱，荧光和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c6dt01388k

文献信息

• Novel platinum(<scp>ii</scp>) compounds with O,S bidentate ligands: synthesis, characterization, antiproliferative properties and biomolecular interactions
  作者：Carolin Mügge、Ruiqi Liu、Helmar Görls、Chiara Gabbiani、Elena Michelucci、Nadine Rüdiger、Joachim H. Clement、Luigi Messori、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/c3dt52284a

  日期：——

  profiles. Here, a series of six platinum(II) compounds bearing a conserved O,S binding moiety have been synthesized and characterized as experimental anticancer agents. The six compounds differ in the nature of the O,S bidentate β-hydroxydithiocinnamic alkyl ester ligand where both the substituents on the aromatic ring and the length of the alkyl chain may be varied. The two remaining coordination positions

  顺铂及其类似物是用于治疗多种人类癌症的一线化疗药物。它们在临床上使用的主要不便之处是它们与硫化合物（特别是在肾脏中）连接的强烈趋势，最终导致严重的肾毒性。为了克服这个缺点，我们制备了各种具有硫配体的铂配合物，并分析了它们的生物学特性。在此，已经合成了一系列六个带有保守的O，S结合部分的铂（II）化合物，并将其表征为实验性抗癌剂。六种化合物的O，S性质不同双齿β-羟基二硫代肉桂酸烷基酯配体，其中芳环上的取代基和烷基链的长度均可变化。在正方形平面铂金上剩余的两个协调位置（II中心被氯离子和DMSO分子占据。这些新的铂化合物在混合的DMSO-缓冲溶液中显示出可接受的溶解度曲线，并且根据其时程UV-可见吸收光谱的分析判断，在生理pH下具有明显的稳定性。测试了它们的抗增殖和促凋亡活性，以抵抗顺铂耐药的肺癌细胞A549。分析表明，低浓度（在微摩尔范围内）的样品药物具有显着效果；提出了初始结构-活性-关
• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2003024949A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R?1 and R2¿ are independently hydrogen, an optionally substituted C¿1-7? alkyl group, C3-20 heterocyclyl group, or C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR?4¿ and O, O and CR'4 and NR'4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R?3 and R4 or R'4¿ is an optionally substituted C¿3-20? heteroaryl or C5-20 aryl group, and the other of R?3 and R4 or R'4¿ is H, or R?3 and R4 or R'4¿ together are -A-B-, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM.

  本发明涉及使用式(I)化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，在制备用于抑制DNA-PK活性的药物中使用，其中R?1和R2¿分别为氢、可选取代的C¿1-7?烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者可以与它们连接的氮原子一起形成具有4到8个环原子的可选取代杂环环；X和Y从CR?4¿和O、O和CR'4和NR'4和N中选取，其中不饱和度在环中适当位置，其中R?3和R4或R'4¿中的一个为可选取代的C¿3-20?杂芳基或C5-20芳基，而另一个为H，或者R?3和R4或R'4¿一起是-A-B-，它们共同代表一个融合的可选取代芳香环。这些化合物还比PI 3-激酶和/或ATM选择性地抑制DNA-PK活性。
• Dna-pk inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040192687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR 4 and O, O and CR′ 4 and NR″ 4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R 3 and R 4 or R′ 4 is an optionally substituted C 3-20 heteroaryl or C 5-20 aryl group, and the other of R 3 and R 4 or R′ 4 is H, or R 3 and R 4 or R″ 4 together are —A—B—, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM. 1

  本发明涉及使用式(I)化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式及其前药，在制备抑制DNA-PK活性的药物方面使用。其中，R1和R2分别为氢、可选取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们连接的氮原子一起形成含有4到8个环原子的可选取代杂环环；X和Y从CR4和O、O和CR'4以及NR"4和N中选择，其中不饱和度在环中适当位置，且R3和R4或R'4中的一个为可选取代的C3-20杂芳基或C5-20芳基，而另一个为氢，或者R3和R4或R"4一起为-A-B-，它们共同表示一个融合的可选取代芳香环。这些化合物与PI 3-激酶和/或ATM相比，也具有选择性抑制DNA-PK活性的作用。
• DNA-PK INHIBITORS
  申请人：Martin Morrison Barr Niall

  公开号：US20070238729A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of DNA-PK, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; X and Y are selected from CR 4 and O, O and CR′ 4 and NR″ 4 and N, where the unsaturation is in the appropriate place in the ring, and where one of R 3 and R 4 or R′ 4 is an optionally substituted C 3-20 heteroaryl or C 5-20 aryl group, and the other of R 3 and R 4 or R′ 4 is H, or R 3 and R 4 or R″ 4 together are -A-B—, which collectively represent a fused optionally substituted aromatic ring. The compounds also selectively inhibit the activity of DNA-PK compared to PI 3-kinase and/or ATM.

  本发明涉及使用式(I)的化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，在制备抑制DNA-PK活性的药物方面有用。其中，R1和R2独立地表示氢、可选取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们连接的氮原子一起形成可选取代的含有4到8个环原子的杂环环；X和Y选自CR4和O，O和CR'4以及NR"4和N，其中不饱和度在环中适当位置，其中R3和R4或R'4中的一个为可选取代的C3-20杂芳基或C5-20芳基，而另一个为H，或者R3和R4或R"4在一起为-A-B-，代表一种融合的可选取代芳香环。这些化合物与PI 3-激酶和/或ATM相比，具有选择性地抑制DNA-PK的活性。
• Saquet,M.; Thuillier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2841 - 2846
  作者：Saquet,M.、Thuillier,A.

  DOI：——

  日期：——