9,9-dideuterio-N-methylacridan | 66228-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9,9-dideuterio-N-methylacridan
• 英文别名: <9,9-(2)H2>-9,10-dihydro-10-methylacridine；N-methylacridan-9,9-d₂；9,9-dideuterio-10-methylacridine
• CAS: 66228-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 197.248
• InChiKey: VDWAQPIHXBRGGA-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dideuterio-N-methylacridan 在 iron(III) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NADH 类似物的瞬态自由基阳离子的 ESR 光谱

  摘要：

  在乙腈中从 NADH 类似物到 Fe3+ 或 Cu2+ 的电子转移反应中观察到 9,10-二氢-10-甲基吖啶及其衍生物（NADH 类似物）的瞬态自由基阳离子的电子自旋共振 (ESR) 光谱。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1275
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 9,9-dideuterio-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes

  摘要：

  通过吖啶和苯并融合内酯之间可持续的电化学 C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联，建立了一种直接获得 C9 功能化荧光 N-烷基吖啶的直接策略，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc02127k
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 高氯酸 9,9-dideuterio-N-methylacridan 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed electron-transfer processes in reduction of .alpha.-haloketones by an NADH model compound and ferrocene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a056

文献信息

• Manganese(v)–oxo corroles in hydride-transfer reactions
  作者：Yejee Han、Yong-Min Lee、Mariappan Mariappan、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c0cc03373a

  日期：——

  proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer. The redox potentials (E(red)) of manganese(V)-oxo corroles exhibit a good correlation with their reactivity in hydride-transfer reactions.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到锰（V）-氧代苯酚的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。锰（V）-氧杂甲酸酯的氧化还原电位（E（red））与它们在氢化物转移反应中的反应性表现出良好的相关性。
• Efficient Reduction of 2-Haloacetophenone Derivatives to the Corresponding Halohydrins by 9,10-Dihydro-10-methylacridine in the Presence of Titanium Tetrachloride, Comparison with the Reduction in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Seiji Mochizuki、Shunichi Fukuzumi、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.3049

  日期：1989.9

  derivatives are reduced by an acid-stable NADH model compound, 9,10-dihydro-10-methylacridine, in the presence of HClO4 in acetonitrile at 335 K to yield 10-methylacridinium ion and the parent acetophenone derivatives as well as halohydrins, while the reduction of 2-haloacetophenone derivatives in the presence of TiCl4 in dichloromethane undergoes much more readily even at 298 K to yield the corresponding

  2-卤代苯乙酮衍生物被酸稳定的 NADH 模型化合物 9,10-二氢-10-甲基吖啶还原，在 HClO4 存在下，在 335 K 的乙腈中生成 10-甲基吖啶离子和母体苯乙酮衍生物以及卤代醇，而在二氯甲烷中 TiCl4 存在下 2-卤代苯乙酮衍生物的还原即使在 298 K 下也更容易发生，以选择性地产生相应的卤代醇。
• Sequential Electron-Transfer and Proton-Transfer Pathways in Hydride-Transfer Reactions from Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues to Non-heme Oxoiron(IV) Complexes and <i>p</i>-Chloranil. Detection of Radical Cations of NADH Analogues in Acid-Promoted Hydride-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja804969k

  日期：2008.11.12

  rate-limiting deprotonation from the radical cations of NADH analogues and subsequent rapid electron transfer from the deprotonated radicals to the Fe(III) complexes to yield the corresponding NAD (+) analogues and the Fe(II) complexes. The electron-transfer pathway was accelerated by the presence of perchloric acid, and the resulting radical cations of NADH analogues were detected by electron spin resonance

  从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物（例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2) 及其衍生物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 及其氘代化合物）的氢化物转移到非- 血红素氧代铁 (IV) 络合物如 [(L)Fe (IV)(O)] (2+)（L = N4Py、Bn-TPEN 和 TMC）产生相应的 NAD (+) 类似物和非-乙腈中的血红素铁 (II) 络合物。氢化物从 NADH 类似物转移到对氯苯醌 (Cl 4Q) 也会发生相应的 NAD (+) 类似物和氢醌阴离子 (Cl 4QH (-))。观察到的氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁 (IV) 复合物的二阶速率常数 (log k H) 的对数与从相同系列的 NADH 类似物转移到 Cl 4Q 的氢化物转移的对数线性相关，包括类似的动力学氘同位素效应。氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁
• High-valent manganese(<scp>v</scp>)–oxo porphyrin complexes in hydride transfer reactions
  作者：Jung Yoon Lee、Yong-Min Lee、Hiroaki Kotani、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b814928c

  日期：——

  Hydride transfer from dihydronicotinamide adenine dinucleotide (NADH) analogues to trans-dioxomanganese(v) porphyrin complexes proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到反二氧杂锰（v）卟啉配合物的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。
• Electron- and Hydride-Transfer Reactivity of an Isolable Manganese(V)−Oxo Complex
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Katharine A. Prokop、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/ja108395g

  日期：2011.2.16

  hydride-transfer properties of an isolated manganese(V)−oxo complex, (TBP8Cz)Mn(V)(O) (1) (TBP8Cz = octa-tert-butylphenylcorrolazinato) were determined by spectroscopic and kinetic methods. The manganese(V)−oxo complex 1 reacts rapidly with a series of ferrocene derivatives ([Fe(C5H4Me)2], [Fe(C5HMe4)2], and ([Fe(C5Me5)2] = Fc*) to give the direct formation of [(TBP8Cz)Mn(III)(OH)]− ([2-OH]−), a two-electron-reduced

  通过光谱和动力学方法测定了分离的锰 (V)-氧配合物 (TBP8Cz)Mn(V)(O) (1) (TBP8Cz = 八叔丁基苯基corrolazinato) 的电子转移和氢化物转移特性。锰(V)-氧配合物 1 与一系列二茂铁衍生物 ([Fe(C5H4Me)2]、[Fe(C5HMe4)2] 和 ([Fe(C5Me5)2] = Fc*) 快速反应，得到直接形成 [(TBP8Cz)Mn(III)(OH)]- ([2-OH]-)，一种双电子还原产物。发现这些电子转移反应的化学计量为 (Fc 衍生物)/ 1 = 2:1 光谱滴定. 室温下苯甲腈中二茂铁衍生物的电子转移速率常数为1, 马库斯理论的成功应用允许确定电子转移的重组能(λ)。从二茂铁衍生物到 1 的电子转移的 λ 值低于锰 (IV)-氧代卟啉报告的值。在 1 的还原过程中未观察到假定的单电子还原中间体 Mn(IV) 配合物。 然而，通过 Mn(III)