[(1S)-1-phenylethyl] 2-bromoacetate | 163925-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-phenylethyl] 2-bromoacetate
• CAS: 163925-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: XSZDMLDFGJIDRH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 [(1S)-1-phenylethyl] 2-bromoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-Amino-propylamino)-acetic acid (S)-1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S)-1-phenylethyl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w

文献信息

• The selective extraction and transport of amino acids by calix[4]arene-derived esters
  作者：Yukihiro Okada、Yoshinori Kasai、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02251-6

  日期：1995.1

  New calix[4]arene analogs having chiral pendant groups efficiently extracted Phe, Phg, and Trp esters as well as their Z-carboxylates. These receptors also recognized the chirality of the L-amino acids in transport experiments.

  具有手性侧基的新杯[4]芳烃类似物有效地提取了Phe，Phg和Trp酯及其Z-羧酸酯。这些受体在运输实验中也认识到L-氨基酸的手性。