(+/-)-rel-(1R,4S,5R)-diethyl 4<5'-(2'-phenylthiazolyl)>-3-aza-6,8-dioxo-7-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,2-dicarboxylate | 125660-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-rel-(1R,4S,5R)-diethyl 4<5'-(2'-phenylthiazolyl)>-3-aza-6,8-dioxo-7-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3aR,6R,6aS)-1,3-dioxo-6-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]pyrrole-4,4-dicarboxylate
• CAS: 125660-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 444.465
• InChiKey: AMKAHEYUGUNFPW-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-(Bis-ethoxycarbonyl-methyl)-2,5-bis-(2-phenyl-thiazol-5-yl)-imidazolidine-4,4-dicarboxylic acid diethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(+/-)-rel-(1R,4S,5R)-diethyl 4<5'-(2'-phenylthiazolyl)>-3-aza-6,8-dioxo-7-oxabicyclo<3.3.0>octane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第24部分。咪唑烷的制备和热裂解。金属盐对吡咯烷与咪唑烷形成的影响

  摘要：

  氨基丙二酸二乙酯的亚胺在40°C的乙醇或二氯甲烷中缓慢地使咪唑烷二聚，但不会发生与其他亚胺的环加成反应。甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸甲酯的亚胺在Ag（I）或Mn（II）盐和三乙胺的存在下，快速和立体特异性地环加成丙烯酸甲酯（MeCN，25°C） ）或Co（II）盐将亚胺二聚为咪唑烷。在后一种情况下，还会发生向其他亚胺的环加成反应。Mg（II）盐的使用可能会导致吡咯烷或咪唑烷，具体取决于所使用的盐。注意到与金属阳离子水合焓的相关性。在双极性亲和剂的存在下加热咪唑烷类会导致串联的环还原-环加成过程，从而导致新的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89100-6