(E)-1-ethoxy-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-sulfanylideneprop-1-en-1-olate | 121821-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-sulfanylideneprop-1-en-1-olate
• CAS: 121821-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 341.452
• InChiKey: DOZANZAARRTJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethoxy-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-sulfanylideneprop-1-en-1-olate 在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,7-Dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-thieno[2,3-b]indolizine-2,9-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。19. Thieno [3,2-a]- 和 Thieno [2,3-b] indolizine 衍生物的平滑合成

  摘要：

  研究了在几种碱性条件下在 1- 和 3- 位具有酰基和/或氰基的 2-(乙氧基羰基甲硫基) 茚茚的反应，并得到了标题化合物噻吩并[3,2-a]-和噻吩并[2] ,3-b] 吲哚嗪衍生物以相当好的产率获得。在这些转化反应中观察到的环化模式与使用一些模型化合物的分子轨道计算和起始吲哚嗪的立体化学考虑所预期的一致。还研究了 3-羟基噻吩并 [3,2-a]- 和 3-羟基噻吩并 [2,3-b] indolizine 的烷基化，并以良好的产率形成了相应的 O-和 C-烷基化杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.119

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 36. Synthesis and Reaction of Dimethyl 4-Thia-1-azatetracyclo[5.4.0.0^5,11.0^6,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylate Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Michiharu Mitani、Masamichi Kanaoka

  DOI：10.1246/bcsj.67.1646

  日期：1994.6

  corresponding dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates once separated from the reaction of pyridinium ylides with the same reagent. These 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene derivatives were smoothly thermolyzed in xylene at the reflux temperature to afford dimethyl phthalate and the corresponding thiazole derivatives in good yields. The structures of these 4

  标题化合物，二甲基 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylates，通过各种 1-pyridinio 的反应以低到中等收率制备[(硫代羰基)甲基化物] s 和 3-(1-pyridinio) thiophene-2-thiolates 与乙炔二羧酸二甲酯在氯仿或苯中在室温或高温下。一些化合物也可以通过加热相应的二甲基 10aH-吡啶并 [1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates 一旦从吡啶鎓叶立德与相同试剂的反应中分离出来。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene 衍生物在二甲苯中在回流温度下顺利热分解，以良好的收率得到邻苯二甲酸二甲酯和相应的噻唑衍生物。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5
• Regiospecific Formations of Thieno[3,2-<i>a</i>]indolizine and Thieno[2,3-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Shin-ichi Matsumoto、Yuichiro Morimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2043

  日期：1987.10.5

  The alkaline treatment of ethyl l-cyano-2-(ethoxycarbonylmethylthio)indolizine-3-carboxylates and diethyl 2-(ethoxycarbonylmethylthio)indolizine-1,3-dicarboxylates afforded the corresponding diethyl 1-aminothieno[3,2-a]indolizine-2,4-dicarboxylates and diethyl 3-hydroxythieno[2,3-b]indolizine-2,9-dicarboxylates in good yields.

  对乙基-l-氰基-2-(乙氧羰基甲基硫代)吲哚嗪-3-羧酸酯和二乙基-2-(乙氧羰基甲基硫代)吲哚嗪-1,3-二羧酸酯进行碱性处理，可得到相应的二乙基-1-氨基噻吩并[3,2-a]吲哚嗪-2,4-二羧酸酯和二乙基-3-羟基噻吩并[2,3-b]吲哚嗪-2,9-二羧酸酯，且收率较高。
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;FUJII, TUNEO;MORIMOTO, YUICHIRO;MATSUMOTO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 119-127
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、FUJII, TUNEO、MORIMOTO, YUICHIRO、MATSUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——