(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propanoic acid | 1190112-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propanoic acid
• CAS: 1190112-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: UPDLZHPIYAHGGP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,4S,5aR,9cR)-4,5,5a,9c-tetrahydro-2-methyl-4-(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)-5a-[(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)oxy]-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基环化仿生合成（-）-chaetominine差向异构体

  摘要：

  据报道，通过铜催化的自由基环化合成了对（-）-chaetominine的合成方法。吡啶并[2，3，b ]-吲哚环（C环）和咪唑啉酮（D环）均以一锅法有效地构建。据透露，新形成的立体声中心是由丙氨酸的手性控制的，而不是由色氨酸控制的。通过这些合成发现，实现了（+）-2,3,14- epi -chaetominine 5和（-）-11- epi- chaetominine 11的高效且非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.029
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-毛壳素的简单全合成

  摘要：

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900793